Изохинолиновые алкалоиды

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остатки 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, значительно реже - 3,4-дигидроизохинолина или изохинолина. Обнаружены в растениях 30 семейств. Наиб. богаты ими растения семейства анноновых (Annonaceae), барбарисовых (Berberidaceae), дымянковых (Fumariaceae), гернандиевых (Hernandiaceae), лавровых (Lauraceae), магнолиевых (Magnoliaceae), луносемянниковых (Menispermaceae), монимисвых (Monimiaceae), маковых (Papaveraceae), лютиковых (Ranunculaceae). Изохинолиновые алкалоиды включают более 1000 представителей. Изохинолиновые алкалоиды содержат от 10 до 42 атомов С. Выделяют след. основные группы алкалоидов: простые изохинолины (напр., корипаллин, ф-ла I), 1-бензилизохинолины (папаверин, II), апорфины (глауцин, III), проапорфины (пронуциферин, IV), протоберберины (берберин), бензофенантридины (сангвинарин, V), павины (аргемонин, VI), фталидизохинолины (наркотин, VII), спиробензилизохинолины (охотенсимин, VIII), 2-бензилтетрагидроизохинолины, 1-фенил- и 4-фенилтетрагидроизохинолины, азофлуорантены (руфесцин, IX), дибензопирроколины (криптаустолин, X), трополоизохинолины (имерубрин, XI). Фенантреновые основания (таликтуберин, XII), протопиновые основания (протопин, XIII) и аристолактамы (дорифлавин, XIV) не имеют изохинолиновой системы, но также относятся к изохинолиновым алкалоидам, с к-рыми биогенетически тесно связаны.
181_200-85.jpg 181_200-86.jpg 181_200-87.jpg 181_200-88.jpg
Среди изохинолиновых алкалоидов обнаружены димерные и тримерные основания, напр., пилоцереин (XV). Наиб. многочисл. группы апорфинов и димерных оснований. Последние включают более 250 алкалоидов, образующихся в результате окислит. димеризации бензилизохинолинов (как, напр., тетрандрин, XVI), бензилизохинолинов с апорфинами (таликарпин, XVII), проапорфинами, оксоапрофинами, а также апорфинов (бисапорфины), апорфинов с павинами (пенсилпавин, XVIII). Многообразие димерных алкалоидов обусловлено числом эфирных мостиков и их положением в молекуле. К изохинолиновым алкалоидам относятся также гликоалкалоиды, у к-рых агликон - апорфин или бензилизохинолин. Многие изохинолиновые алкалоиды синтезированы. В ряде случаев осуществлен взаимный переход между разл. типами алкалоидов. Наиб. значение имеют алкалоиды группы 1-бензилизохинолина (XIX) - предшественники в биосинтезе большинства изохинолиновых алкалоидов. Соед. XIX образуется в растениях, конденсацией допамина (XX) и 3,4-дигидроксифенилпировиноградной к-ты (XXI), образующихся из тирозина. Многие изохинолиновые алкалоиды обладают противомикробной, спазмолитич., гипотензивной, желчегонной или противовоспалит. активностью. Ряд димерных оснований (напр., XVI и XVII) подавляют рост злокачеств. опухолей.

201_220-1.jpg
Нек-рые изохинолиновые алкалоиды используют в медицине, напр. III - противокашлевый препарат, II - спазмолитик, (+)-тубокурарин - миорелаксант.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ»: Shamma M., The isoquinoline alkaloids, N.Y., 1972; Shammа М., Moniot J.L., Isoquinoline alkaloids research 1972-1977, N.Y., 1978. C.X. Maex.

Страница «ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
Активные темы форума