Ацетанилид

АЦЕТАНИЛИД (N-ацетиланилин, N-фенилацетамид, антифебрин) C₆H₅NHCOCH₃, мол. м. 135,16; бесцв. кристаллы; т. пл. 114,3°С, т. кип. 304°С; d₄²⁰ 1,0261; 2,21 мПа*с (120°С); С_р 1,419 Дж/(г*К);Н^о_сгор -4231 кДж/моль; 3 (22°С; 4*10 Гц); 13,37*10^-30 Кл*м; рК_в 0,4 (вода; 25°С); плохо раств. в воде; р-римость (г в 100 г р-рителя): при 25 °С в эфире - 7,7, хлороформе - 16,6; при 30°С в ацетоне - 31,1, бензоле - 2,46, анилине - 19,4. В водных р-рах щелочей и к-т ацетанилид гидролизуется до анилина и СН₃СООН; с газообразным НС1 в метаноле образует теми- и моногидрохлориды. Атом Н, связанный с N, может быть замещен на Na, ацильную или алкильную группу. Галогенируется и нитруется в положения 2 и 4 бензольного ядра, окисляется надуксусной (пероксиуксусной) кислотой до нитробензола.

Получают ацетанилид ацетилированием анилина уксусной к-той или уксусным ангидридом при 120°С; очищают перекристаллизацией из Н₂О с добавлением активиров. угля. Для количеств. определения ацетанилид кипятят с соляной к-той и титруют в присут. KI 0,1 н. р-ром КВrO₃ до слабо-желтого окрашивания.

Ацетанилид применяют для синтеза промежут. продуктов (напр., n-нитроацетанилида, n-нитроанилина, n-фенилендиамина) в произ-ве красителей и лек. ср-в (напр., сульфамидных препаратов); как стабилизатор Н₂О₂; пластификатор ("синтетич. камфора") нитратов целлюлозы (в осн. целлулоида).

Для ацетанилида т. всп. 174°С, т. самовоспл. 547°С; ниж. КПВ (пылевоздушной смеси) 10,4 г/м³.

===
Исп. литература для статьи «АЦЕТАНИЛИД»: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974. H.H. Артамонова.

Страница «АЦЕТАНИЛИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.