ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла:110-30.jpg т. пл. 157,5-158,5°С),110-31.jpg 209 °С),110-32.jpg ; 112,8°С),110-33.jpg 138-139°С),110-34.jpg; 218,5-219,5°С),110-35.jpg; 88-89°С),110-36.jpg ; 89,8-90,5°С) и110-37.jpg; 124-125°С).

Техн. гексахлорциклогексан, содержащий обычно 60-70%110-38.jpgизомера, 7-10%110-39.jpg, 10-15%110-40.jpg, 6-7%110-41.jpg и ок. 5% др. изомеров, получают в пром-сти фотохим. хлорированием бензола. Продукт представляет собой твердое в-во белого или кремового цвета с запахом плесени; раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде; при нагр. возгоняется. Устойчив к действию света, окислителей, к-т; р-рами щелочей дегидрохлорируется до трихлорбензола (гл. обр. 1,2,4-изомера); цинком в кислой среде дехлорируется до бензола.
110-42.jpg

Только110-43.jpgизомер (линдан) является инсектицидом контактного, кишечного и фумигантного действия. Легко всасывается в организм насекомого и вызывает быстрое поражение нервной системы. Представляет собой бесцв. кристаллы без запаха. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в ацетоне-43,5; бензоле-28,9; хлороформе-24,0; метаноле-7,4; воде-0,001. Давление пара 1,25*10-3 Па при 20 °С.110-44.jpgГексахлорциклогексан экстрагируют из техн. гексахлорциклогексана орг. р-рителем (чаще всего метанолом) и выделяют фракционной кристаллизацией чистый линдан, содержащий < 1% примесей, и обогащенный им гексахлорциклогексан.

Линдан и обогащенный гексахлорциклогексан применяют для обработки с.-х. культур (кроме овощных и плодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах, для протравливания семян, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины, а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивные изомеры гексахлорциклогексана используют в хим. пром-сти, напр. для получения три-, тетра- и гексахлорбензола.

В промышленно развитых странах разрешено применение только линдана. Он высокотоксичен для млекопитающих (ЛД50 25-200 мг/кг), оказывает кожнорезорбтивное действие, но в отличие от техн. гексахлорциклогексана (ЛД50 200-3000 мг/кг) сравнительно быстро выводится из организма. ПДК в воздухе для линдана 0,05 мг/м3, для техн. гексахлорциклогексана-0,1 мг/м3воде 0,02 мг/л). Недопустимо присутствие остаточных кол-в гексахлорциклогексана в молоке, мясе, яйцах; в растит. пищ. продуктах линдана не должно содержаться > 2 мг/кг, техн. гексахлорциклогексана- > 1 мг/кг.

Гексахлорциклогексан впервые получил М. Фарадей в 1825. Инсектицидные св-ва обнаружил Г. Бендер в 1933.


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН»: Безо б разов Ю. Н., Молчанов А. В., Гар К. А., Гексахлоран, его свойства, получение и применение, М., 1958; Мельников Н. Н., Химия и технология пестицидов, М., 1974, с. 60-70; Lindan: Monographic einer insektiziden Werkstoffs. Hrsg. von E. Ulmann, Freiburg, 1973. Г. С. Швиндлерман.

Страница «ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп