Гелиотропин
ГЕЛИОТРОПИН (3,4-метилендиоксибензальдегид, пиперональ), мол. м. 150,13; бесцв. кристаллы с запахом цветов гелиотропа; т. пл. 36,5-37 °С, т. кип. 264 °С, 130°С/10 мм рт.ст.; давление пара 372 Па; пороговая концентрация 2,73 * 10-8 г/л; раств. в этаноле, не раств. в глицерине, р-римость в воде 0,2%, легко перегоняется с водяным паром. Содержится в стручках ванили, цветах гелиотропа и сирени, в нек-рых эфирных маслах. При продолжит. действии воды, света, воздуха разлагается. В пром-сти получают щелочной изомеризацией сафрола (ф-ла I) с послед. окислением хромовой смесью или озоном образовавшегося изосафрола:
Гелиотропин и его ацетали-душистые в-ва в парфюмерии и пищ. пром-сти.
Для гелиотропина т. всп. 131 °С, т. воспл. 144°С, т. самовоспл. 427 °С, ниж. КПВ 92 г/м3; ЛД50 2,7 г/кг (крысы, перорально), в организме превращ. в пиперониловую к-ту. л. А. Хейфиц.
Комментарии*
Дополнения к описанию гелиотропина:
- Механизм действия и метаболизм: В организме гелиотропин метаболизируется до пиперониловой кислоты, которая часто используется в качестве синергиста в инсектицидах, ингибируя защитные ферменты насекомых.
- Современные методы получения: В настоящее время щелочная изомеризация сафрола с последующим окислением считается устаревшим методом из-за образования токсичных отходов. Современные промышленные методы часто включают окисление изосафрола кислородом воздуха в присутствии катализаторов или электрохимическое окисление.
- Применение за пределами парфюмерии: Помимо использования в парфюмерии и пищевой промышленности (ароматизатор с запахом ванили/вишни), гелиотропин является важным полупродуктом в органическом синтезе, например, для получения фармацевтических субстанций и других душистых веществ (например, гелиотропилацетата).
- Безопасность и регулирование: Как и многие ароматические вещества, гелиотропин может вызывать аллергические реакции (контактный дерматит) у чувствительных людей. Его использование в пищевых продуктах и косметике регулируется международными стандартами (например, IFRA).
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Пиперонал; 3,4-метилендиоксибензальдегид
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию гелиотропина: