Сафрол
САФРОЛ (3,4-метилендиокси-1-аллилбензол), мол.м. 162,19; бесцв. или слегка желтоватая маслянистая жидкость со своеобразным ароматичным запахом; т.пл. 11,2°С, т. кип. 234,5°С, 114-115°С/15мм рт. ст.; 
1,100;
1,5383; раств. в этаноле (1 часть на 3 части 90%-ного водного р-ра), минер. маслах и др, орг. р-рителях, плохо раств. в пропиленгликоле и глицерине, не раств. в воде, с водой образует азеотроп-ную смесь (7,7% сафрола по массе); пикрат, т.пл. 104-105°С. При нагр. со щелочами сафрол изомеризуется в 3,4-метилендиокси-1-(1-пропенил)бензол (изосафрол). Содержится во мн. (более 70) эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла (~80%) и масла звездчатого аниса, из к-рых сафрол выделяют в пром. масштабе; синтетич. методы получения практич. значения не имеют. Сафрол используют как сырье для получения гелиотропина (через изосафрол) и в небольших кол-вах для составления парфюм. композиций. Т. всп. 97 °С; ЛД5о 1,95 г/кг (крысы, перорально), возможно, обладает канцерогенными св-вами.
Л. А. Хейфиц.
Комментарии*
Дополнения к описанию сафрола:
- Химическая классификация: Относится к аллилбензолам и фенилпропеноидам.
- Биологическая роль и токсикология:
- Является предшественником в биосинтезе ряда алкалоидов в растениях.
- Метаболизируется в организме до 1'-гидроксисафрола, который является непосредственным канцерогеном. Это вещество активируется ферментами до реакционноспособного электрофила, образующего аддукты с ДНК.
- Из-за доказанной канцерогенности его использование в пищевых продуктах и косметике запрещено или строго ограничено во многих странах (например, Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США).
- Историческое применение: Ранее широко использовался как ароматизатор в пищевых продуктах (например, в корневом пиве) и в мыловарении, пока не были выявлены его токсические свойства.
- Значимость в органическом синтезе: Является ключевым исходным веществом для синтеза не только гелиотропина, но и других душистых веществ, а также фармацевтических препаратов, например, противовирусного средства и инсектицидов.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Сафрол; 4-аллил-1,2-метилендиоксибензол; 5-(2-пропенил)-1,3-бензодиоксол
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию сафрола: