Пирогаллол
ПИРОГАЛЛОЛ (1, 2,
3-тригидроксибензол, пирогалловая к-та), ф-ла I, мол. м. 126,11; бесцв. кристаллы,
сереющие на воздухе; т. пл. 133-134 0C, т. кип. 309 0C,
171,5 °С/12 мм рт.ст.; 
1,453; 
1,561.
Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, воде (40 г в 100 г воды, 13 0C),
р-рах щелочей, плохо-в бензоле, хлороформе, CCl4.
Пирогаллол обладает св-вами фенолов.
Очень легко окисляется:
Щелочные р-ры пирогаллола быстро
и количественно поглощают мол. O2, на чем основано его применение
в газовом анализе. Пирогаллол очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием
H2O2, NaIO3, солей Fe(III) и др. окислителей
превращ. в тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин; ф-ла II), при соокислении
с о-бензохиноном или пирокатехином-в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея
гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).
Пирогаллол легко вступает в р-ции
электроф. замещения: галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование пирогаллола Br2
в CCl4 приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке
брома-к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии орг. к-т
в присут. ZnCl2 пирогаллол гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании
превращ. в галлоацетофенон (в ф-ле IV R = CH3)-протравной краситель
ализариновый желтый С, при бензоилировании-в галлобензофенон (в ф-ле IV R =
Ph)-ализариновый желтый А. (см. Протравные красители).
Для качеств, определения
пирогаллола используют р-цию с Fe2(SO4)3 (сине-фиолетовое
окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание,
усиливающееся при нагр.). Производные пирогаллола-триацетат, т.пл. 165 0C;
трибензоат, т.пл. 89-90 0C; трифенилуретан, т.пл. 173 0C.
Пирогаллол присутствует вместе
с др. фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В пром-сти пирогаллол получают
пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты.
Применяют пирогаллол в произ-ве
красителей для меха и волос; как восстановитель в орг. синтезе, проявляющее
в-во в фотографии, поглощающее в-во в газоанализаторах, присадка к смазочным
маслам.
Пирогаллол вызывает дерматозы;
ЛД50 0,57 г/кг (мыши, перораль-но). ПДК в воде 0,1 мг/л.
Лит.: Общая органическая
химия, пер. с англ.. т. 2, M., 1982, с. 276; Kirk-Otнмer encyclopedia, 3 ed.,
v. 18, N. Y., 1982, p. 671. Г.И. Пуца.