Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я
В трехгорлой колбе емкостью 100 мл, снабженной мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, растворяют 11 г пирокатехина в 25 мл нитробензола, нагревают до 45°С (температура бани) и в три приема (с интервалами в 10 мин) приливают 16,5 г (12,5 мл) диметилсульфата (осторожно, ядовит). Затем при интенсивном перемешивании и той же температуре (45°С) добавляют 20 мл 20%-ного раствора NaOH с такой скоростью, чтобы реакционная смесь все время оставалась слабощелочной (рН 8—9 по универсальной индикаторной бумаге). По окончании реакции (около 30 мин) добавляют разбавленную H2SO4 до кислой реакции по конго, отделяют органический слой, а водный экстрагируют эфиром (3 раза по 10 мл). Органический слой и эфирные вытяжки объединяют, экстрагируют 2 н. раствором NaOH (3 раза по 20 мл) и тщательно отделяют щелочной раствор гваякола от органического слоя (для четкого разделения слоев иногда необходимо длительное выдерживание). В случае образования эмульсии щелочной раствор гваякола можно экстрагировать 25 мл эфира и отбросить вытяжку. Необходимо тщательное отделение органического слоя от щелочного раствора гваякола, потому что при последующих операциях невозможно отделить гваякол от нитробензола. Щелочные вытяжки подкисляют разбавленной H2SO4 и экстрагируют эфиром (4 раза по 20 мл), объединяют эфирный экстракт с органическим слоем и сушат над прокаленным СаСl2. Отгоняют эфир и остаток перегоняют.
Выход около 8 г (65% от теоретического); т. кип. 199—201 °С при 760 мм рт. ст.
Хлорид железа (III) окрашивает спиртовой раствор гваякола в синий цвет, переходящий в зеленый.
Компонент креозота. Используется в производстве душистых веществ (ванилина, эвгенола, изоэвгенола, санталидола), некоторых лекарственных препаратов (фтивазида, папаверина). Как отдушка в парфюмерной и пищевой промышленности.
Темнеет на воздухе и на свету. Растворим в щелочах, щелочные соли легко растворимы в воде, соли магния и кальция - трудно. С бензидином образует плохо растворимое в воде соединение, что используется для выделения гваякола. Перегоняется с водяным паром. Растворяет иод и серу.
При метилировании дает вератрол, а при деметилировании - пирокатехин.
Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я