Диметилтерефталат; диметиловый эфир терефталевой кислоты


M = 194,18

Применяется как исходный продукт в производстве волокна лавсан.

Получается путем этерификации терефталевой кислоты метиловым спиртом в присутствии H2SO4.

Физические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. плавл. 140,6— 140,7°, т. кип. 288°, плотн. 1,63 (20°/4°). Нерастворим в воде. Число омыления 576—580 мг КОН/г.

Токсическое действие. Животные. При однократном вдыхании аэрозоля и паров, полученных при нагреве диметилтерефталата до 100—110°, у белых крыс — возбуждение, раздражение глаз и верхних дыхательных путей, угнетение дыхания. Вдыхание аэрозоля и паров в течение 5 месяцев по 2 ч в день при концентрации 0,04— 0,07 мг/л вызывало снижение массы тела, нарушение обезвреживающей функции печени, анемию; 30% крыс погибло через 2,5—3 месяца. Патогистологически — выраженная белковая и жировая дистрофия, местами очаговые некротические изменения эпителия извитых канальцев почек; у отдельных животных в легких бронхопневмония и абсцессы. При концентрации 0,001—0,004 мг/л — отставание в росте, снижение кровяного давления, лейкопения, ретикулоцитоз, угнетение нервной системы, гнойный насморк, трахеит, бронхит, эмфизема легких [72, с. 107]. У крыс, вдыхавших круглосуточно аэрозоль в концентрации 0,07 мг/м3 в течение 100 суток, понижение кровяного давления, нарушение электровозбудимости мышц, уменьшение холинэстеразной активности крови, дистрофические изменения во внутренних органах [20, с. 215]. При круглосуточном вдыхании аэрозоля в концентрации 1 мг/м3 в течение всего срока беременности (20 суток) у крыс не выявлено эмбриотоксического и тератогенного действия (Кротов, Чеботарь),

Человек. Порог раздражающего действия находится на уровне 0,0002 мг/л. Концентрация, изменяющая электрическую активность коры головного мозга, 0,00007 мг/л [20, с. 215]. У рабочих, занятых в производстве диметилтерефталата, наблюдались астенические реакции, протекающие на фоне вегетативно-сосудистой дистонии, нарушения со стороны желудочно-кишечного тракта, боли в сердце, кожный зуд. Изменения пульсового давления и картины крови наиболее выражены на 4— 5 год работы (Кротов; [47, с. 112]). В производстве волокна лавсан, где особенно вредным считается воздействие диметилтерефталата вместе с этиленгликолем, метанолом и динилом в концентрациях несколько превышающих предельно допустимые, чаще чем в контроле встречались заболевания желудочно-кишечного тракта. Функциональные изменения со стороны сердечно-сосудистой системы проявлялись в виде ангиодистонии с наклонностью к понижению или повышению артериального давления. В крови отмечались умеренная анемия и ретикулоцитоз, нерезкая лейкопения с нейтропенией, лимфоцитоз, изменение нормального соотношения белковых фракций (Родионов).

Действие на кожу и глаза. При однократной аппликации не раздражает кожу животных. Повторные нанесения у кроликов вызывают дерматит. При введении в глаза раздражает слизистую (Слюсарь, Черкасов; [72, с. 107]).

Предельно допустимая концентрация 0,1 мг/м3 [51].

Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Дибутилфталат. При производстве волокна лавсан см. Прусаков; Гинчева; [22, с. 221].

Определение в воздухе основано на взаимодействии диметилтерефталата и гидроксиламина с образованием гидроксамовой кислоты [62, с. 54].

Относительно малотоксичен диметилгексагидротерефталат (диметиловый эфир гексагидротерефталевой кислоты). При введении в желудок белых мышей и крыс ЛД50 = 2,5 и 4,25 г/кг. При длительном введении через рот по 425 и 850 мг/кг у крыс раздражение дыхательных путей, заторможенность. Раздражающее действие на кожу или проникание через нее не отмечено (Паустовская и др.).