4-диметиламинобензальдегид
4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД
(n-диметиламинобензальдегид) (CH3)2NC6H4CHO,
мол.м. 149,19; светло-желтые кристаллы; т. пл. 74-75 °С, т. кип. 176-177°С/17
мм рт.ст.; d499,9 1,0254; nD99,9
1,6235; m 18,68.10-30
Кл.м
(18°С); раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. Обладает хим. св-вами,
характерными для альдегидов и аминов. С NH2OH
образует оксим (т. пл. 144°С), с C6H5NHNH2
фенилгидразон (т. пл. 148°С), с к-тами - соли (напр., гидрохлорид; т. пл.
107-109°С). При обычном давлении перегоняется с разл. на диметиланилин и
формальдегид. Под действием спиртового р-ра NaOH при 30 °С превращается
в смесь 4-диметиламинобензилового спирта и 4-диметиламинобензойной к-ты; при
нагр. с Sn в соляной к-те в 4,4'-бис-(диметиламино)-транс-стильбен:
Конденсируется с первичными аминами, образуя основания Шиффа, напр., р-цией 4-диметиламинобензальдегида с анилином при 90-100°С получают 4-диметиламинобензальдегиданил (CH3)2NC6H4CH=NC6H5. При взаимод. с N,N-диметиланилином (кат. - НСl) образуется лейкооснование красителя кристаллич. фиолетового (см. Арилметановые красители).
В пром-сти 4-диметиламинобензальдегид получают конденсацией N,N-диметиланилина с формальдегидом и п-нитрозо-N,N-диметиланилином с послед. расщеплением образовавшегося основания Шиффа формальдегидом в присут. СН3СООН. Препаративный синтез: формилирование N,N-диметиланилина действием ДМФА в присут. РОСl3 (выход 80%).
Применяют 4-диметиламинобензальдегид в произ-ве стириловых, триарилметановых и др. красителей; как специфич. реагент на индольное ядро триптофана (красное окрашивание в среде H2SO4), на пирролы (фиолетовое окрашивание) и мн. алкалоиды; для фотометрия, определения первичных ароматич. аминов, с к-рыми в кислой среде образует азометиновые основания; как реагент на сулъфаниламидные препараты.
Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., М., 1970. Н. Н. Артамонова.
===
Исп. литература для статьи «4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД»: нет данных
Страница «4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.