Иминоксильные радикалы

ИМИНОКСИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ (алкилидениминоксилы, иминокси-радикалы), соед. общей ф-лы RR'C=NO, где R,R' - H или орг. остаток; образуются при окислении альдоксимов или кетоксимов. Большинство неустойчиво; в индивидуальном состоянии выделены лишь ди-трет-бутил-и диадамантилметилениминоксилы. Неспаренный электрон в иминоксильных радикалах делокализован по системе s-связей. Иногда под термином "иминоксильные радикалы" понимают нитроксильные радикалы общей ф-лы RR'NO.

Розанцев Э. Г., Шолле В. Д., Органическая химия свободных радикалов, М., 1979, с. 228-33.

Комментарии^*

Дополнения к описанию иминоксильных радикалов:

Более точное определение: В современной химии иминоксильные радикалы (RR'C=N-O•) строго отличают от нитроксильных радикалов (RR'N-O•), которые имеют атом азота в sp³-гибридизации и являются значительно более стабильными.
Ключевые свойства и стабильность: Их высокая реакционная способность обусловлена слабой связью O-H в предшественниках-оксимах и склонностью к димеризации. Стабильность диадамантил- и ди-трет-бутил-производных объясняется стерической защитой реакционного центра громоздкими заместителями, что физически препятствует рекомбинации радикалов.
Практическое применение: Хотя и менее распространены, чем нитроксилы, стабильные иминоксильные радикалы также используются в качестве спиновых меток и зондов в электронном парамагнитном резонансе (ЭПР) для исследования структуры и динамики молекул, а также в качестве ингибиторов радикальных реакций (ингибиторов полимеризации).

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Нитроксильные радикалы — свойства и применение

Нитроны — строение, свойства и применение

Оксинитрилы — свойства и применение

Сульфоксиды — строение, свойства и применение

Оксинитрилы — строение, свойства и применение

Ренийорганические соединения — свойства и получение

Эритриновые алкалоиды — строение и свойства

Циклиты и их роль в живых организмах

Рицинолевая кислота и касторовое масло

Изонитрилы — особенности и применение