Циклиты

ЦИКЛИТЫ (циклитолы), гексагидроксициклогексаны (инозиты, инозитолы) и нек-рые их производные (дезокси-, кето-, метиловые эфиры). Из 8 возможных цис-транс-изомеров инозитов 7 являются мезо-формами (лишены оптич. активности в результате мол. симметрии), один существует в виде D- и L-форм. Ф-лы и тривиальные назв. инозитов приведены на схеме:

По номенклатуре ИЮПАК положения групп НО в инозитах обозначают цифрами в соответствии с нумерацией атомов С; группы НО, расположенные над и под плоскостью цикла, разделяют косой чертой; нумерацию производят так, чтобы наименьшие номера получили группы НО над плоскостью цикла. В соответствии с этими правилами мио-инозит наз. 1,2,3,5/4,6-инозитом. В случае замещения прохирального центра к назв. производного прибавляют обозначение конфигурации, причем наименьший номер получает хиральный центр, несущий заместитель. Нумерацию атомов цикла осуществляют по часовой стрелке для соед. L-ряда и против часовой стрелки для соед. D-ряда, напр.:

Инозиты- бесцв. кристаллич. высокоплавкие в-ва, сладкого вкуса; хорошо раств. в воде. По хим. св-вам аналогичны ациклич. полиолам; при действии конц. HNO₃ или HI ароматизируются.
В природе обнаружены все изомеры инозитов; наиб. распространен мио-инозит (мезо-инозит, часто наз. просто инозитом), к-рый известен в виде безводной формы, т. пл. 225-227 °С, и дигидрата, т. пл. 218 °С; гексаацетат, т. пл. 216 °С. Во мн. растениях найдены также сцилло-инозит, т. пл. 348 °С; D-xupo-инозит, т. пл. 227 °С, +65° (вода); D-пинит (1D-4-О-метил-хиро-инозит), т. пл. 186 °С, +65,6° (вода); L-квебрахит (1L-2-О-метил-хиро-инозит), т. пл. 192 °С, -81 °С (вода) и др.
Биосинтез мио-инозита заключается в превращении 6-фосфата D-глюкозы в 1L-мио-инозит-1 - фосфат и последующем дефосфорилировании. Другие инозиты образуются из мио-инозита путем эпимеризации, часто через промежут. метиловые эфиры или кетопроизводные (инозозы).
мио-Инозит - универсальный компонент живых организмов; находится в них в свободном состоянии, в виде моно- и полифосфатов, входит в состав фосфоинозитидов и фосфопротеидов. Служит необходимым фактором роста для дрожжей. В растениях мио-инозит участвует в метаболизме углеводов (в виде гликозидов) и в гормональной регуляции роста (в виде эфира с индолилуксусной к-той). Фитин (смесь Са- и Mg-coлей фитиновой к-ты, т. е. гексафосфата мио-инозита) служит распространенной формой запасания фосфата. L-мио-Инозит-1,4,5-трифосфат играет важную роль в мобилизации Са-зависимых рецепторов в животных клетках. Общее содержание мио-инозита в теле человека составляет ок. 40 г.

Лит.: Posternak Т., The cyclitols, S.F., 1965; Loewus F.A., Dickinsоn D. В., в кн.: Encyclopedia of plant physiology, New ser., eds. F. A. Loewus, W. Tanner, v. 13A, В., 1982, p. 193-216.

А. И. Усов.

Во 2-м томе Химич. энциклопедии дана ошибочная отсылка: Маннит, см. Циклиты. Маннит (маннитол) - ациклич. многоатомный спирт. В природе найден D-маннит (ф-ла I); бесцв. кристаллы сладкого вкуса, т. пл. 166 °С, 1,487, -0,24° (вода), раств. в воде. Компонент "манны" - выделений ясеня и платана. Получают гидрированием сахарозы и из прир. источников. Применяют в пищ. и косметич. пром-сти; в медицине - как диуретик.