Нафталевый ангидрид

НАФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД (ангидрид Нафталин-1, 8-дикарбоновой к-ты), мол. м. 198,2, бссцв. или светло-желтые кристаллы; т. пл. 275-276 °С; плохо раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле, раств. в горячем этаноле, СН₃СООН.

При растворении в кипящем водном р-ре NaOH или Na₂CO₃ и послед. подкислении нафталевый ангидрид превращ. в нафталин- 1,8-дикарбоновую к-ту. Сульфируется 25%-ным олеумом при 90-95 °С в положение 3, при 200-230 °С-в положения 3 и 6; нитруется HNO₃ в конц. H₂SO₄ при 30 ^оС в положение 3, при 55°С-в положения 3 и 6; хлорируется в олеуме при 180-200 ^oС до тетрахлорпроизводного. При кипячении с конц. р-ром NH₃ превращ. в нафталимид (т. пл. 307-308 °С). В щелочной среде окисляется КМnО₄ до гемимеллитовой к-ты.

В пром-сти нафталевый ангидрид получают окислением аценафгена в паровой фазе воздухом при 450-550 °С в присут. V₂O₅ (выход 85%) или в жидкой фазе кислородом при 70-250 °С в присут. 1-2% резината, стеарата или бората Mg, Co или Рb. Препаративный лаб. способ: окисление аценафтена дихроматом Na в разб. H₂SO₄ при 200-210 °С и давлении 1,15-1,45 МПа в течение 15 ч (выход 67%). Иногда нафталевый ангидрид получают нагреванием нафталин-1,8-дикарбоновой к-ты при 160^oС.

Обнаруживают нафталевый ангидрид по флуоресценции щелочного р-ра продукта его взаимод. с резорцином в конц. H₂SO₄ при 130°С

Нафталевый ангидрид-сырье в произ-ве дисперсных красителей, синтетич. волокон, нафталин- и перилентетракарбоновых к-т.

Нафталевый ангидрид раздражает слизистые рболочки глаз и дыхат. путей, кожу.

Лит.: Донлдсон Н.. Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 486; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 9, Weinheim, 1975, S. 153. H.H. Артамонова.