Тиоиндиго
ТИОИНДИГО [2,2'-бис-(3-оксобензо[b]тиенилиден),
2,2'-бис-тионафтениндиго], ф-ла I, мол. м. 296,4; коричнево-красные кристаллы;
т. пл. 359 °С; не раств. в воде, раств. в конц. H2SO4,
плохо раств. в нек-рых орг. р-рителях. При возгонке тиоиндиго образуются пары оранжево-красного
цвета (lмакс в хлорбензоле 510 нм). В р-ре под действием УФ
облучения происходит обратимая транс-, цис-изомеризация, сопровождающаяся
изменением цвета на оранжевый (lмакс для транс- и цис-форм
соотв. 540 и 485 нм).
В пром-сти тиоиндиго получают
превращением антраниловой к-ты в условиях р-ции Зандмейера (диазотирование с
послед. заменой диазогруппы на SH) в тиосалициловую к-ту, к-рую алкилируют СlСН2СООН
и сплавляют со щелочью; 2 молекулы образующегося бензо[b]тиофена (в виде
Na-соли) конденсируются под действием серы в I:
Известны др. способы получения
тиоиндиго, не имеющие пром. значения: алкилирование тиофенола С1СН2СООН
с послед. окислением и циклизацией; взаимод. тиосалициловой к-ты с 1,2-дихлорэтиленом
с послед. циклизацией ClSO3H; окисление o-меркаптоацетофенона
или о-хлорацетофенона соотв. О2 воздуха или Na2Sx.
Тиоиндиго, подобно индиго,
легко восстанавливается в водно-щелочной среде с образованием водорастворимого
лейко-соединения.
Применяют тиоиндиго для печати
по тканям под назв. тиоинди-го красный С, а также для покрывного крашения кожи
и в качестве дисперсного красителя для лавсана. Тиоиндиго можно использовать для окрашивания
шерсти.
Тиоиндиго синтезировано П. Фридлендером
в 1906.
О производных тиоиндиго см. Тиоиндигоидные
красители.
И. А. Троянов.