ХЛОРБЕНЗАЛЬМАЛОНОДИНИТРИЛ

ХЛОРБЕНЗАЛЬМАЛОНОДИНИТРИЛ (о-хлорбензилиденмалонодинитрил, си-эс, CS), мол. м. 188,62; бесцв. кристаллы; т. пл. 95 °С, т. кип. 315 °С (с разл.); плотн. 1,04 г/см3 (20 °С); плохо раств. в воде (0,01% при 30 °С), хорошо - в хлороформе, ацетоне, диоксане; летучесть 0,00012 мг/л (20 °С).
Хлорбензальмалонодинитрил химически устойчив. Присоединяет нуклеоф. реагенты с разрывом связи С = С, водой гидролизуется очень медленно с образованием о-хлорбензальдегида и малонодинитрила.

6005-5.jpg

В 95%-ном этаноле время гидролиза на 99% составляет при 30 °С 635 мин, при 40 С - 265 мин. Разб. щелочи ускоряют гидролиз, к-ты замедляют его. Хлорбензальмалонодинитрил реагирует с окислителями с потерей раздражающих св-в. Термич. устойчив до 300 °С, при 625 С разлагается за 15-20 с.
Получают хлорбензальмалонодинитрил по р-ции, обратной гидролизу, в присут. оснований (р-ция Кнёвенагеля):

6005-6.jpg

Хлорбензальмалонодинитрил- ОВ раздражающего действия, кратковременно (на 10-30 мин) выводящее живую силу из строя. Аэрозоль хлорбензальмалонодинитрила вызывает обильное слезотечение, жжение в области носоглотки, загрудинные боли, что сопровождается конъюнктивитом и покраснением влажной кожи. Первые признаки поражения появляются при концентрации 0,002 мг/л. Концентрация 0,005 мг/л непереносима при экспозиции 1 мин; при 0,27 мг/л и экспозиции 10 мин отмечаются поражения легких, а при концентрации 6,1 мг/л и той же экспозиции - смертельный исход. Обнаружено тератогенное действие хлорбензальмалонодинитрила на человека.
Защита от хлорбензальмалонодинитрила - противогаз, иногда требуются ср-ва защиты кожи.

Лит. см. при ст. Отравляющие вещества.

В. И. Емельянов.

ПраймКемикалсГрупп