ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ

ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ С6Н4Сl2, мол.м. 147,01. Наиб. практич. интерес представляют о- и n-дихлорбензолы (соотв. 1,2- и 1,4-дихлорбензолы). о-Дихлорбензол - бесцв. жидкость; n-дихлорбензол - бесцв. кристаллы, существующие в двух модификациях (см. табл.). Раств. в этаноле и диэтиловом эфире, n-дихлорбензол - также в бензоле, хлороформе, CS2; р-римость в воде о-дихлорбензола - 0,013% (20°С), 0,023% (60°С), n-дихлорбензола - 0,007% (20°С), 0,01% (35°С).
101_120-1.jpg
При хлорировании в присут. FeCl3 дихлорбензолы превращаются в 1,2,4-трихлорбензол (из о-дихлорбензола образуется также небольшое кол-во 1,2,3-трихлорбензола); дальнейшее хлорирование дает тетра-, пента- и гексахлорбензолы. Под действием р-ров щелочей (предпочтительнее спиртовых) при повышенных т-ре и давлении образуются хлорфенолы. При нагр. с нитрующей смесью из о-дихлорбензола получают 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-изомера, из п-дихлорбензола - 2,5-дихлорнитробензол, из м-дихлорбензола - 2,4-дихлорнитробензол с примесью 2,6-изомера. Аналогичные изомерные дихлорбензолсулъфокислоты получаются из дихлорбензолов под действием конц. H2SO4. В пром-сти о-дихлорбензол и п-дихлорбензол выделяют из смеси полихлоридов бензола, образующихся как побочные продукты в произ-ве хлорбензола. После отгонки основного кол-ва хлорбензола темную жидкость, содержащую 3-4% хлорбензола, 55-60% п-дихлорбензола, 35-38% о-дихлорбензола, примеси трихлорбензолов и смолообразных в-в, осветляют дистилляцией (130°С, 20 кПа), подвергают кристаллизации (0-5°С) и центрифугированием отделяют п-дихлорбензол (чистота ок. 99,5%). Из оставшегося маточного р-ра, содержащего ~5% хлорбензола, 35-40% п-дихлорбензола, 52-57% о-дихлорбензола, ~ 3% трихлорбензолов, ректификацией выделяют о-дихлорбензол (чистота 98%). В лаборатории о-дихлорбензол и п-дихлорбензол получают хлорированием бензола в присут. FеСl3(~ 1%) и S2Cl2(~ 1%) при ~ 70 °С. После охлаждения, промывки р-ром NaOH и отделения от водного слоя смесь разгоняют. n-Дихлорбензол отделяют кристаллизацией с послед. промывкой 50%-ным спиртом, о-дихлорбензол - ректификацией. Дихлорбензолы могут быть получены восстановлением соответствующих хлорнитробензолов до хлоранилинов с послед. обменом аминогруппы на хлор по р-ции Зандмейера. Применяют о-дихлорбензол как высококипящий р-ритель и теплоноситель (напр., в произ-ве толуилендиизоцианатов, пестицида которана, красителей); n-дихлорбензол - как инсектицид против моли, дубильное в-во для кожи, исходное соед. для произ-ва 2,5-дихлорнитробензола (см. Дихлорнитробензолы). Для о-дихлорбензола т. всп. 66 °С, т. самовоспл. 648 °С, КПВ 2,2-9,2%; для n-дихлорбензола т. всп. 66 °С. ПДК 20 мг/м3, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,002 мг/л.
===
Исп. литература для статьи «ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ»: Промышленные хлорорганическле продукты. Справочник, М., 1978.
Ю. А. Трегер.

Страница «ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп