Хлорбензальдегиды
ХЛОРБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ, соед. ф-лы ClC6H4CHO; мол. м. 140,57. Бесцв. кристаллы (табл.) с запахом горького миндаля. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, ограниченно - в воде.
СВОЙСТВА ХЛОРБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ
|
Соединение
|
Т. пл., °С
|
Т. кип., оС
|
 |
 |
|
2-Хлорбензальдегид
|
11
|
213
|
1,2520
|
1,5673
|
|
3-Хлорбензальдегид
|
17
|
214
|
1,2497
|
1,5650
|
|
4-Хлорбензальдегид
|
47
|
214
|
1,1960 (61 оС)
|
1,5553 (60 °С)
|
По хим. св-вам аналогичны
бензалъдегиду.
Наличие
атомов С1 в ароматич. ядре повышает электроф. активность альдегидной группы,
а также увеличивает подвижность атомов С1 (для о- и n-изомеров)
в р-циях с нуклеоф. агентами.
Получают хлорбензальдегиды гидролизом хлорзамещенных
бензилиденхлоридов, взаимод. хлорзамещенных бензилгалогенидов с гексаметилентетрамином,
диазотированием аминобензальдегидов с послед, заменой диазогруппы на галоген,
хлорированием бензальдегида С12 в присут. SbCl5 и
I2 (замещение в ядре идет гл. обр. в мета-положение).
Применяют в произ-ве трифенилметановых
красителей, лек. ср-в, в орг. синтезе.
Лит.: Houben-Weyl, Methcden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 7, Tl 1, Stuttg., 1954.
Г. В. Moцapeв.