Циннолин

ЦИННОЛИН (бензо[с]пиридазин, 1,2-диазанафталин), мол. м. 130,15; светло-желтые кристаллы, т. пл. 40 - 41 °С, т. кип. 114 °С/0,35 мм рт. ст.; 13,78 х 10^-30 Кл х м; хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, ограниченно - в воде. Циннолин проявляет основные св-ва (рК_а 2,70; вода, 25 °С); с неорг. к-тами образует устойчивые одноосновные соли; дает также пикрат и хлорплатинат.

По хим. св-вам циннолин- типичный представитель-дефицитных гетероароматич. соединений. Электроф. замещение в циннолине протекает в бензольное кольцо в жестких условиях, напр. при нитровании дымящей HNO₃ и конц. H₂SO₄ при -5 °С образуется смесь 5-(33%) и 8-нитроциннолинов (28%). В аналогичных условиях из 4-метилциннолина с выходом 55% образуется 4-метил-8-нитроциннолин.
При действии СН₃I циннолин превращается в 1-метилциннолинийиодид. Окисление КМnО₄ в щелочной среде приводит к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-3,4-дикарбоновой к-ты, окисление Н₂О₂ в СН₃СООН при 90 °С - к образованию смеси 1- и 2-оксидов, а также 1,2-диоксида в соотношении 25,9:49,2:0,3.
Синтезируют циннолин и его разл. производные по след. р-циям:

Циннолин и его производные в природе не встречаются. Сам циннолин токсичен; среди его производных имеются в-ва, проявляющие антибактериальную активность [напр., 7-хлор-4-(4-диэтиламино-1-метилбутил)циннолин, иодметилаты 4,6-диаминоциннолина и 4,6-диамино-З-метилциннолина].

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 117; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160.

Р. А. Караханов, В. И. Келарев.