АЗЕТИДИН

АЗЕТИДИН (триметиленимин), мол. м. 57,11; бесцв. жидкость с запахом аммиака; т. кип. 62°С/730мм рт. ст.; d420 0,8436; n20D 1,4229; смешивается с водой и спиртами в любых соотношениях. Азетидин - сильное основание, при 25 °С рКа 11,29. Алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому N. Реагирует с сероуглеродом и формальдегидом:
1007-28.jpg

Характерны также р-ции с раскрытием цикла при действии нуклеофилов. Так, при взаимод. азетидина с галогеноводородными к-тами образуются1008-1.jpgгидрокси- и1008-2.jpgгалогенпропиламины, с Н2О2-акролеин и NH3. Раскрытие цикла происходит также при полимеризации азетидина и его четвертичных солей.
1008-3.jpg

Азетидин может быть получен циклизацией производных1008-4.jpgгалогенпропиламина, 3-аминопропанола или триметилендиамина, напр.:
1008-5.jpg

2-Азетидинон (наиб. изученное производное азетидина)-фрагмент молекул пенициллинов и цефалоспоринов.


===
Исп. литература для статьи «АЗЕТИДИН»: Cromwell N.H., Phillips В., "Chem. Rev.", 1979, v. 79, №4, p. 332-58; Comprehensive heterocyclic chemistry, pt 5, v. 8, L., 1984, p. 238. Е. Г. Тер-Габриэлян.

Страница «АЗЕТИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.