Бензо-2,1,3-тиадиазол

БЕНЗО-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ (пиазтиол), мол. м. 136; бесцв. кристаллы; т. пл. 44°С, т. кип. 206°С; легко раств. в орг. р-рителях, плохо - в горячей воде; перегоняется с водяным паром; 5,79*10^-30 Кл*м. Бензо-2,1,3-тиадиазол-очень слабое основание, протонируется 96%-ной H₂SO₄, образует комплексы с тяжелыми металлами.

Электроф. замещение идет гл. обр. в положения 4 и 7; действие С1₂ в присут. железного катализатора приводит к 4,7-дихлор-бензо-2,1,3-тиадиазолу, действие Вr₂-к 4,5,6,7-тетрабром-бензо-2,1,3-тиадиазолу и 4-бром-бензо-2,1,3-тиадиазолу. Нуклеоф. присоединение фениллития протекает по схеме:

Сам бензо-2,1,3-тиадиазол, его метил-, нитро- и дихлорпроизводные окисляются КМnО₄ в 1,2,5-тиадиазол-3,4-дикарбоновую к-ту, к-рая при нагр. декарбоксилируется:

Окисление Н₂СrO₄ и озонирование также приводит к 1,2,5-тиадиазол-3,4-дикарбоновой к-те. При действии Zn (или SnCl₄) и НС1 происходит расщепление бензо-2,1,3-тиадиазола до о-диаминобензола с выделением H₂S. В тех же условиях 4-нитро-бензо-2,1,3-тиадиазол восстанавливается до 1,2~,3-триаминобензола, под действием Zn и СН₃СООН - до амино-бензо-2,1,3-тиадиазола.

Бензо-2,1,3-тиадиазол и его производные получают из о-диаминов и SOC1₂ или SO₂, напр.:

5,7-Дизамещенные бензо-2,1,3-тиадиазола, где заместители - СН₃ или С1, применяют как регуляторы роста растений.

===
Исп. литература для статьи «БЕНЗО-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ»: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965, с. 416-78. Е.Н. Караулова.

Страница «БЕНЗО-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.