Буво-блана восстановление

БУВО-БЛАНА ВОССТАНОВЛЕНИЕ, синтез первичных спиртов восстановлением сложных эфиров алифатич. карбоновых к-т действием Na в абс. спирте:

1062-50.jpg

Спирта берут в 3-4 раза больше по массе, чем эфира, и прибавляют к избытку Na (в 1,5 раза больше по сравнению со стехиометрич. кол-вом). Р-цию проводят в этаноле.

Для получения высших спиртов, содержащих в молекуле до 35 атомов С, применяют бутанол, в среде к-рого восстановление можно осуществлять при более высокой т-ре. Эфиры дикарбоновых к-т восстанавливаются до гликолей. Процесс протекает гладко с эфирами к-т жирного ряда (выход 30-80%).

Модификация Буво - Блана восстановления - синтез первичных спиртов действием на сложные эфиры Na, взятого в небольшом избытке (ок. 5%), и стехиометрич. кол-ва вторичного спирта. Выходы-80-95%. Этот метод используют для получения ненасыщенных спиртов из сложных эфиров ненасыщенных к-т.

Буво - Блана восстановление утрачивает свое значение, т. к. разработаны более доступные методы восстановления сложных эфиров с помощью LiAlH4 или NaBH4. Р-ция открыта Л. Буво и Г. Бланом в 1903.

Литература

ВейгандК., Хилыетаг Г. Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем., М., 1968, с. 83-86. Н.С. Яшина.

Комментарии*

Дополнения к описанию Буво-Блана восстановления:

  • Механизм реакции протекает через образование натриевых производных эфиров, которые затем гидролизуются до спиртов
  • Ключевое ограничение - реакция неприменима для сложных эфиров ароматических кислот, которые не восстанавливаются этим методом
  • Современная альтернатива - восстановление комплексными гидридами (LiAlH₄, NaBH₄) обеспечивает более высокие выходы и селективность
  • Историческое значение - данный метод был одним из первых надежных способов восстановления сложных эфиров до спиртов до появления гидридных восстановителей
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.