Метилизовалерат; метиловый эфир изовалериановой кислоты; изовалерианометиловый эфир;метил-2-метилбутаноат
(СН3)2СНСН2СООСН3 М = 116,16
Встречаются в валериановом корне (метилизовалерат).
Применяются как дезинфицирующие средства, для приготовления фруктовых эссенций и лекарственных средств.
Получаются: метилвалерат — этерификацией валериановой кислоты метиловым спиртом в присутствии H2SO4; метилизовалерат — окислением изоамилового спирта с последующей обработкой метиловым спиртом или биохимически (при сбраживании глюкозы некоторыми видами грибков).
Физические и химические свойства. Подвижные жидкости с фруктовым запахом. Метилвалерат: т. плавл. —91°, т. кип. 127,3° (736 мм рт. ст.), плотн. 0,910 (0°/4°), 0,895 (15°/4°). Плохо растворяется в воде, хорошо в спирте. На воздухе устойчив к гидролизу. Метилизовалерат: т. кип. 116,7°; плотн. 0,8808. Плохо растворяется в воде. Устойчив к гидролизу в отсутствие щелочей.
Токсическое действие. Животные. При 2-часовом вдыхании метилвалерата для белых мышей ЛК50 = 6,6 мг/л. Метилизовалерат менее токсичен: ЛК50 = = 20,2 мг/л. При действии обоих изомеров наблюдается раздражение слизистых верхних дыхательных путей, возбуждение сменяется угнетением, атаксией и быстро нарастающим ослаблением дыхания. Пороговая концентрация для белых крыс (по изменению суммационной способности нервной системы) при экспозиции 4 ч 0,023 мг/л для метилвалерата и 0,11 мг/л для метилизовалерата. У крыс, в течение 4 месяцев 6 раз в неделю по 4 ч вдыхавших 0,0039 мг/л метилвалерата, — изменения соотношения белковых фракций и нарушение содержания сахара в крови, изменения тканей почек и головного мозга, повышение возбудимости нервной системы. Морфологические изменения обнаружены в легких, печени, семенниках и головном мозге. При 0,0009 мг/л и тех же условиях опыта выявлены лишь кратковременные сдвиги содержания глобулинов в сыворотке крови.
Человек. Порог раздражающего действия паров метилвалерата 0,02 мг/л, а метилизовалерата 0,11 мг/л.
Действие на кожу и глаза. Для обоих изомеров однократная аппликация на 4 ч вызвала гибель 50% мышей. Местно на коже хвостов — некроз с мумификацией. При внесении метилвалерата в глаз кролика — на следующие сутки гнойный конъюнктивит.
Превращения в организме — см. Сложные эфиры.
Предельно допустимая концентрация. Для метилвалерата 1 мг/м3, для метилизовалерата 5 мг/м3 [51].
Определение в воздухе — см. Сложные эфиры.
Литература — см. Метилбутират.
