Физические свойства алкилгаллатов

Токсическое действие. Животные. Относительно малотоксичные соединения. Для белых мышей при введении через рот этилгаллата ЛД50 = 5,81 г/кг, пропилгаллата 2—3,5 г/кг, бутилгаллата 0,86 г/кг; для белых крыс при введении пропилгаллата ЛД50 = 3,6÷3,8 г/кг, октилгаллата 4,7 г/кг, додецилгаллата 4,13—6,5 г/кг. У павших животных — кровоизлияния в легких, мозге, реже в печени. При введении бутилгаллата — также парезы желудка и кишечника. От действия додецилгаллата — заторможенность, рвота, парезы и параличи конечностей (Карплюк; Ortеn et al.; Van Sluis).

При повторном, и длительном воздействии выявлено влияние этилгаллата на активность ферментов печени — альдолаз, трансаминаз. Пропилгаллат повышал активность пероксидазы и холинэстеразы крови и угнетал катализу, сукциндегидразу, цитохромоксидазу, гликолитический цикл. Выявлено также мутагенное действие пропилгаллата (опыты на раковых клетках) (Эмануэль; Эмануэль и др.; Tappel, Marr; Kugaczewska, Krauze). При скармливании крысам в течение 12 недель корма с 0,75% этилгаллата выявлено отставание в росте, понижение усвояемости азота пищи (при частичном белковом голодании), а также дистрофические изменения в печени и головном мозге (Спорн, Дину; Sporn, Peretiani). У белых крыс, около 2 лет получавших пищу с 1,17 или 2,34% пропилгаллата, наблюдалась задержка роста и поражение почек. При ежедневном в течение первого полугодия отравлении по 4 мг/кг и по 8 мг/кг в течение второго полугодия у крыс изменилась активность пероксидаз и холинэстераз в крови, уменьшилась печень и снизилось в ней содержание гликогена и липидного фосфора. У некоторых самцов — атрофия семенников (Карплюк). У морских свинок и собак, 14 месяцев потреблявших пищу с примесью 0,0117% пропилгаллата, заметного вредного действия не отмечено (Orten et al.; Van Esch). Через 3 недели после ежедневного введения кроликам 50 мг/кг пропилгаллата наблюдали увеличение содержания оксипролина во фракциях коллагена, выделенных из соединительной ткани аорты (Перфилов, Быць). При скармливании крысам пищи с 2,5% бутилгаллата — незначительное отставание в росте и гибель единичных животных. После интратрахеального введения крысам 50 мг бутилгаллата снизился лишь массовый коэффициент сердца. Отравление мышей через рот 0,017 и 0,17 г/кг (153 введения) лишь понизило относительную массу селезенки у животных, получавших бóльшую из этих доз (Бройтман и др.; Данишевский и др.). При длительном содержании на рационе, в состав которого входило 0,035, 0,2 или 0,5% октилгаллата, не наблюдалось патологических изменении у крыс; при 2% октилгаллата — легкая гипохромная анемия (Van Esch). Пища, содержавшая 7% жира и 0,2% додецилгаллата, скармливаемая белым крысам в течение 70 дней, не оказала видимого вредного влияния, а также не повлияла на протяжении трех поколений на размножение и развитие животных (Tollenaar). Крысята, получавшие корм с 2,5 и 5% додецилгаллата, погибли в течение 7—10 дней (Allen, De Eds). Пища с 0,5% додецилгаллата (225—254 дней) не оказала на крыс токсического влияния; при 1% додецилгаллата обнаружено отставание в росте; при 2,5 и 5% додецилгаллата снижалось количество съедаемой пищи, наблюдались истощение и гибель животных. Самцы чувствительнее к токсическому действию больших доз додецилгаллата, чем самки (Allen, De Eds).

Человек. Описан случай экземы, вызванной контактом с додецилгаллатом.

Действие на кожу и глаза. Нанесение насыщенного масляного раствора бутилгаллата на кожу и введение в глаз кролика не оказало заметного раздражающего или сенсибилизирующего действия. Додецилгаллат раздражает кожу, но не вызвал признаков сенсибилизации у морских свинок (Allen, De Eds).

Распределение в организме, превращения и выделение. Пропилгаллат в организме подвергается гидролизу. Большая часть его превращается в 4-О-метилгалловую кислоту. Свободная галловая кислота или связанное производное 4-О-метилгалловой кислоты выделяется с мочой. Возможно связывание 4-О-метилгалловой кислоты с глюкуроновой кислотой (Booth et al.; Davre).