Глицидальдегид

ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД (оксиранкарбальдегид), мол. м. 72; бесцв. жидкость (ф-ла I); т. кип. 112-113°С, 57-58°С/100 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,126, n_D²⁰ 1,4185; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. С 1,3-дикарбонильными соед. в присут. пиперидиний ацетата образует производные фурана:

С первичными ароматич. аминами реагирует по альдегидной группе с образованием N-глицидилиденамина, с эфирамигалогензамещенных карбоновых к-т образует эфиры 2,3,4,5-диэпоксивалериановой к-ты, напр.:

С ортомуравьиным эфиром дает диэтилацеталь глицидальдегида, с кетеном-лактон 4,5-эпокси-З-гидроксивалериановой к-ты, напр.:

Действием NaBH₄ в водном спирте или LiАlН₄ в эфире восстанавливается в глицидол. Под действием соед., содержащих подвижный атом водорода, кольцо в глицидальдегиде раскрывается. Получают глицидальдегид обработкой акролеина щелочным р-ром Н₂О₂. Применяют в орг. синтезе.

Williams Р. Н„ PayneG.B., Sullivan H.J., Van EssP.R., "J. Amer. Chem. Soc.", 1960, v. 82, p. 4883-88. E.H. Караулова.

Комментарии^*

Дополнения к описанию глицидальдегида:

Определение: Простейший представитель эпоксиальдегидов, содержит в молекуле одновременно высокореакционноспособные эпоксидный (оксирановый) цикл и альдегидную группу.
Свойства и реакционная способность:
- Является сильным алкилирующим агентом и, как следствие, мутагеном.
- Эпоксидное кольцо легко раскрывается под действием нуклеофилов, что является основой многих его реакций.
Применение и значимость:
- Ценный бифункциональный строительный блок в органическом синтезе для получения более сложных молекул, включая аминокислоты, сахара и гетероциклические соединения.
- Образуется в организме как побочный продукт метаболизма и считается потенциально опасным соединением из-за своей способности реагировать с ДНК и белками.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Глицидальдегид; 2,3-эпоксипропаналь; оксиране-2-карбальдегид

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Салициловый альдегид — характеристики и применение

2-гидроксибензальдегид — характеристики и методы получения

2-метоксибензальдегид — характеристики и методы получения

Салициловый альдегид — характеристики и применение

2,5-дигидроксибензальдегид — характеристики и растворимость

2,4-дигидроксибензальдегид — характеристики и растворимость

3,4-дигидроксибензальдегид — свойства и характеристики

4-метоксибензальдегид — характеристики и применение

3,5-дигидроксибензальдегид — характеристики и источники информации

Природные гликозиды — классификация и свойства

2,3-дигидроксибензальдегид — характеристики и растворимость