Нитроанилинсульфокислоты

НИТРОАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ (аминонитробен-золсульфокислоты). Наиб. практич. значение имеют 4-ами-но-3-нитро-, 4-амино-2-нитро- и 2-амино-5-нитробензолсуль-фокислоты (ф-лы I-III; мол. м. 218,18; по традиц. номенклатуре, соотв. 2-нитроанилин-4-сульфокислота, 3-нит-роанилин-4-сульфокислота и 4-нитроанилин-2-сульфокисло-та). Нитроанилинсульфокислоты не имеют четких т-р плавления; раств. в орг. р-рителях, хуже-в воде (кроме соед. I). Обладают св-вами aроматич. сульфокислот и нитроанилинов.

Соед. I получают аммонолизом 3-нитро-4-хлорбензол-сульфокислоты в автоклаве при 160 °С и давлении 0,5-0,6 МПа, соед. II - нагреванием 1,3-динитробензола с сульфитом Na с послед. подкислением H₂SO₄ и гидролизом реакц. смеси, соед. III-аммонолизом 5-нитро-2-хлорбензол-сульфокислоты при 140 °С, 0,9-1 МПа.

Нитроанилинсульфокислоты-промежут. продукты в произ-ве пигментов, кислотных и прямых азокрасителей, сульфопроизводных 1,3- и 1,4-фе-нилендиаминов.

Лит. см. при ст. Нитроанилины. Г. И. Пуца.

Комментарии^*

Дополнения к описанию:

Более точное определение: Это ароматические соединения, содержащие одновременно амино- (-NH₂), нитро- (-NO₂) и сульфогруппы (-SO₃H) на бензольном кольце, что делает их ценными промежуточными продуктами в синтезе красителей.
Ключевые свойства:
- Являются амфотерными соединениями благодаря наличию кислотной (сульфогруппа) и основной (аминогруппа) функций.
- Аминогруппа в сильнокислой среде может быть протонирована с образованием солевых форм.
- Нитроанилинсульфокислоты и их соли часто кристаллизуются с молекулами воды, образуя гидраты.
Практическое применение и значимость:
- Соединение I (4-амино-3-нитробензолсульфокислота): Ключевой полупродукт в синтезе черного красителя для волос.
- Соединение III (2-амино-5-нитробензолсульфокислота): Используется для получения метанилового желтого и других кислотных азокрасителей.
- Благодаря наличию сульфогруппы повышают растворимость и сродство к волокну получаемых из них красителей.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Аминобензолсульфокислоты — свойства и применение

Нитроанилины — характеристики и применение

Нафталинсульфокислоты — характеристики и применение

Аминотолуолсульфокислоты — свойства и применение

О-Нитроанилин — свойства и опасность

Аминонафтолсульфокислоты — свойства и применение

М-Нитроанилин — свойства и применение

4-нитроанилин — характеристики и методы получения

Нафтиламины — свойства и применение

1-Амино-4-нитробензол — свойства и применение

Свойства нитрозилсерной кислоты

N-ацетил-4-нитроанилин — синтез и применение