Ротенон
РОТЕНОН, соед. ф-лы
I; мол. м. 394,42; бесцв. кристаллы; т. пл. 163 °С (диморфная форма 181
°С), т. кип. 210-220°С/0,5 мм рт. ст.; 
-231°
(бензол), под действием щелочи
рацемизуется. Р-римость (г в 100мл при 20 °С): в воде ~2·10-5
(1,5·10-3 при 100°С), этаноле-0,2, СС14-0,6, ацетоне-6,6,
бензоле-8,0, дихлорэтане - 33, СНС13-47.
Под действием сильных к-т
изомеризуется в изоротенон -двойная связь из боковой цепи мигрирует в кольцо
Е; гидрируется в боковую цепь с образованием дигидроро-тенона. Легко окисляется
гл. обр. в дегидроротенон (с образованием двойной связи между кольцами В и С).
В природе ротенон обнаружен
во мн. видах растений родов Denis, Lonchocarpus, Tephrosia, Mundulea, Milletia
и др. семейства бобовых. Выделяют его экстракцией из корней возделываемых видов
Derris elliptica (дерриса эллиптического), содержащих 5-13% ротенона при общем кол-ве
экстрагируемых в-в 31%, и Lonchocarpus utilis (лонхокарпуса полезного), содержащих
8-11% ротенона при 25% экстрагируемых в-в. Остальные экстрагируемые в-ва-т. наз. ротеноиды
- включают до 10 близких
по строению к ротенону в-в (дегелин, эллиптон, токсикарол, суиатрол и др.).
Сухие измельченные корни
или полученный из них экстракт используют для приготовления дустов (содержат
0,5-1% ротенона), смачивающихся порошков и жидких препаратов (4-5% ротенона). В таком виде
ротенон применяют гл. обр. в садоводстве и овощеводстве как контактный инсектицид,
быстро разлагающийся в окружающей среде и не дающий остатков в продуктах питания;
норма расхода 0,6-2 кг/га. Ротенон-ихтиоцид; в концентрации 0,2 мг/м3
токсичен для рыб (см. Зооциды). Порошок, содержащий 0,75-1% ротенона, используется
для уничтожения сорной рыбы в водоемах (ротеноиды, находящиеся в порошке, малоактивны).
Для теплокровных ротенон умеренно
токсичен: ЛД50 132-1500 мг/кг (белые крысы, перорально), однако весьма
токсичен для свиней.
В биохимии ротенон известен
как специфич. ингибитор тканевого дыхания, блокирующий перенос электронов от
восстановленной формы никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) к цитохрому b,
на чем основано его инсектицидное действие.
Лит.: Naturally
occuring insecticides, ed. by М. Jacobson, D. G. Crosby, N. Y., 1971, p.
65-97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 425-27.
Г. С. Швиндлерман.