ФОСФОСФИНГОЛИПИДЫ

ФОСФОСФИНГОЛИПИДЫ, сфинголипиды главным образом общей ф-лы RCH(OH)CH(NHCOR')CH2OP(О)(О-)X, где X = ОН (церамидфосфаты); 5032-24.jpg (сфингомиелины); 5032-25.jpg(церамидфосфоэтаноламины); OCH2CH(OH)CH2OH (церамидфосфоглицерины); OCH2CH(OH)CH2OP(O)(OH)2 (церамидфосфоглицерофосфаты); 5032-26.jpg (церамидфосфоаминопропандиолы); 5032-27.jpg5032-28.jpg , CH2CH2NHC(O)R: (цера-мидаминоэтилфосфонаты и их производные); R, R' и R: у всех фосфосфинголипидов- алкил, алкенил или гидроксиалкил. К фосфосфинголипидам относятся также 1-дегидроксицерамид-1-фосфонаты RCH(OH)CH(NHCOR'), CH2P(O)(О-)X.

Главный представитель фосфосфинголипидов у теплокровных - сфингомиелины. Они также обнаружены в грибах и микроорганизмах; сфингоэтаноламины выделены из тканей насекомых и их простейших. У микроорганизмов встречаются церамидфосфоглицерины, церамидфосфоглицерофосфаты, церамидфос-фоаминопропандиолы.

В растениях и грибах встречаются соед. специфич. структуры, у к-рых X - остатки мио-инозита или углеводов (т. наз. фосфогликосфинголипиды). Наиб. простой из них - церамидфосфоинозитид (X - остаток миo-инозита), к-рый выделен из семян высших растений, грибов и микроорганизмов. Функциональная роль почти всех фосфосфинголипидов, кроме сфингомиелинов, изучена слабо.

Биосинтез фосфосфинголипидов осуществляется из церамидов RCH(OH)CHNH(COR')CH2OH, на к-рые остаток Р(О)(О-)Х переносится с помощью замещенного цитидиндифосфата.

Хим. синтез большинства фосфосфинголипидов осуществлен через церамид-фосфат или церамидпирофосфат. 1-Дегидроксисфинга-нин-1-фосфонат C15H31CH(OH)CH(NH2)CH2P(O)(OH)2, полученный синтетич. путем, был использован для изучения специфичности ферментов обмена фосфосфинголипидов. Он оказался очень токсичным для животных, вызывает гемолиз эритроцитов в концентрации 2 · 10-5 M.

Лит.: Химия липидов, M., 1983; PhosphoUpids, eds. LN. Hawthorne, G.B. Ansell, Amst.-N.Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. RD. Gunstone, J.L. Harwood, RB. Padley, L.- N.Y., 1986. E.H. Звонкова.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту