ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ

ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ, соед. общей ф-лы ROCH2—CH(OR')CH2OP(O)(OH)X, где R и R' - ацильная группа или Н (в молекуле всегда присутствует только одна гидроксильная группа - обычно в положении 2 остатка глицерина), Х-Н (лизофосфатидовая к-та), CH2CH2NH3 (лизофосфатидилэтаноламин), CH2CH2N(CH3)3 (лизофосфатидилхолин, или лизолецитин) и др. Широко распространены в природе, встречаются во всех клетках и тканях (обычно 1-3% от общего содержания фосфолипидов). В больших кол-вах (7-22%) содержатся в плазме крови. Могут накапливаться в тканях при нек-рых патологич. состояниях, напр. при ишемии сердечной мышцы, а также в макрофагах, обработанных разл. адъювантами (в-вами, неспецифически усиливающими иммунный ответ на антиген). Лизофосфолипиды более полярны и легче раств. в воде, чем диацилфосфолипиды (в ф-ле R и R' - ацилы). Обладают высокой поверхностной активностью и проявляют св-ва детергентов. Образуют в воде мицеллярные р-ры (критич. концентрация мицеллообразования 10-3-10-4 М). Сами по себе лизофосфолипиды не способны давать бислойные структуры, но легко формируют их при ассоциации с жирными к-тами и холестерином. При щелочном гидролизе лизофосфолипидов образуются жирные к-ты и замещенные глицерофосфаты (в ф-ле R и R' - Н), к-рые далее расщепляются с одноврем. изомеризацией до смеси незамещенных 2- и 3-глицерофосфатов (R, R', Х-Н). В условиях основного или кислотного катализа лизофосфолипиды изомеризуются в результате миграции ацильной группы между положениями 1 и 2 остатка глицерина. Селективное отщепление жирной к-ты от лизофосфолипидов происходит под действием фермента лизофосфолипазы. С помощью ацилирующих реагентов лизофосфолипиды могут быть переведены в диацилфосфолипиды.