Винилацетат; виниловый эфир уксусной кислоты; уксусновиниловый эфир
СН3СООСН=СН2 Μ = 86,09
Применяется в производстве полимеров и волокон на их основе; для изготовления полимерных лаков и клеящих средств; при получении винилитов.
Получается действием ледяной уксусной кислоты на ацетилен при каталитическом действии солей ртути.
Физические и химические свойства. Жидкость. Т. плавл. —84°, т. кип. 75°, плотн. 0,932 (20°/4°), давл. паров 94,6 мм рт. ст. (21°), насыщающая конц. 439 мг/л (21°). Раств. в воде 2,5% (20°), коэфф. раств. паров в воде 56,1 (21°). Легко полимеризуется с образованием бесцветных прозрачных полимеров. Полимеризация ускоряется действием перекисей. Способен к сополимеризации с непредельными органическими соединениями.
Общий характер действия. Обладает наркотическим и общетоксическим действием. Резко раздражает глаза и верхние дыхательные пути.
Острое отравление. Животные. Для белых мышей при однократном вдыхании в течение 2 ч ЛК50 = 10,6 мг/л (Румянцев). При 40 мг/л (экспозиция 40 мин) уже во время опыта роговица глаз мутнеет. Пороговой концентрацией при однократном воздействии была 0,092 мг/л (по изменению условнорефлекторной деятельности и суммационно-пороговому показателю). Для белых крыс ЛК50 = 11,4 мг/л (экспозиция 4 ч). Укорочение скрытого периода условных рефлексов отмечено при 0,05—0,1 мг/л, нарушение дифференцировки — при 0,15 и 0,2 м/гл (экспозиция 37 мин). Вдыхание паров в насыщающей концентрации в течение 5 мин приводит к гибели всех животных (Gage). У кроликов при 10 мг/л (экспозиция 1 ч) почти никаких симптомов, при 40 мг/л — тяжелая асфиксия. На вскрытии — отек легких. Минимальная концентрация, изменяющая протекание сгибательного рефлекса, 0,25 мг/л. При исследовании условнорефлекторной деятельности 0,05 мг/л вызвали нарушение дифференцировки, 0,1 мг/л — отсутствие реакции на положительные раздражители и развитие фазовых состояний.
У кошек при 20—25 мг/л (воздействие 45 мин) —резкое раздражение слизистых оболочек, сильное слюнотечение и слезотечение, затрудненное дыхание, вялость. При 40 мг/л через 15 мин — боковое положение, через час — резкое помутнение роговицы. При 15-минутном воздействии раздражающий эффект наблюдался, начиная с концентрации 0,15 мг/л (Бартенев). При введении в желудок белым мышам ЛД50 = 1,6 г/кг (Гоева).
Человек. Пороговая концентрация по влиянию на электрическую активность головного мозга 0,0002 мг/л (Присяжнюж). При 10-минутном воздействии ~ 1 мг/л сразу ощущается довольно сильное раздражение в горле, кашель. К концу воздействия раздражение слабее, но сохраняется несколько часов. При минутной экспозиции и 0,01 мг/л — запах слабый, при 0,1 мг/л — умеренный, при 0,5 мг/л — сильный, при 1,0 мг/л — очень сильный. При минутной же экспозиции и 0,01 мг/л раздражения слизистых оболочек не наблюдается, при 0,1 мг/л — умеренное раздражение, при 0,25 и 0,5 мг/л — сильное (Бартенев). В условиях производства при 0,035 мг/л не наблюдалось раздражения глаз и верхних дыхательных путей. Концентрация 0,076 мг/л вызывала раздражение и небольшой кашель или хрипоту. Отчетливый запах ощущался при концентрациях менее 0,0175 мг/л, а отдельные обследуемые ощущали его и при 0,0014 мг/л (Deese, Joynеr).
Хроническое отравление. Животные. У белых крыс вдыхание 0,03 мг/л в течение 60 дней (экспозиция 7—8 ч) вызвало, начиная с 33 дня, нарушение условнорефлекторной деятельности, с нормализацией на 15 день после окончания затравок (Бартенев). При круглосуточном воздействии 0,00015 мг/л в течение 4 месяцев у крыс не было обнаружено изменений (Присяжнюк). Кроликов отравление в течение 4 месяцев по 4—7 ч в день при 1 мг/л привело к истощению, снижению количества эритроцитов (содержание гемоглобина почти не изменялось), резкому ретикулоцитозу в первой половине периода затравок, сменившемуся ретикулопенией, появлению значительного количества базофильно-зернистых эритроцитов, лейкопении, позже — к лейкоцитозу. В легких — бронхит, эмфизема и ателектазы. При совместном вдыхании паров винилацетата и ацетальдегида их действие суммируется как при кратковременной экспозиции, так и в условиях хронического отравления (Присяжнюк).
Человек. Рабочие, занятые в производстве винилацетата, жаловались на головную боль, головокружения, повышенную утомляемость, раздражительность, общую и половую слабость, нарушение сна. У рабочих с малым стажем — слабо выраженный невротический синдром. При стаже более 10 лет изменения со стороны нервной системы более выражены (астено-вегетативный синдром, полиневриты, в единичных случаях — токсические энцефалопатии) (Будагова). У операторов (средний стаж более 15 лет), работавших при 0,0175—0,0355 мг/л, не было признаков хронического отравления винилацетатом (Deese, Joyner).
Действие на кожу и глаза. У животных вызывает сильное раздражение и омертвение кожи. Пары могут вызвать химический ожог роговой оболочки. Первые признаки его во время 2-часовой экспозиции наблюдаются у белых мышей при 4 мг/л, у кроликов при 10 мг/л (Бартенев).
Поступление в организм, распределение, превращения и выделение. В дыхательных путях кролика задерживается ~ 70% винилацетата. В организме быстро расщепляется на уксусную кислоту и виниловый спирт. Последний моментально изомеризуется в ацетальдегид. У крыс на высоте наркоза в крови обнаруживается 45,8 мг% ацетальдегида (Филов).
Предельно допустимая концентрация 10 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Метилацетат, Этилацетат, Бутилацетат.
Определение в воздухе. Основано на образовании альдегида при гидролизе винилацетата. Возможно также титриметрическое определение, основанное на бромировании винилацетата, по количеству затраченного брома. См. также Сложные эфиры.
Определение в организме — см. Ацетальдегид.
Раздражает слизистые оболочки и кожу аллилацетат. Более токсичен, чем пропил- и изопропилацетат. Для белых крыс ЛК50 = 4 мг/л (экспозиция 1 ч). Изопропенилацетат умеренно раздражает глаза кролика (Von Oettingen).
