Сульфоксиды

Сульфоксиды, сульфоокиси, сераорганические соединения, содержащие группу

связанную с двумя органическими радикалами. Сульфоксиды — бесцветные вязкие жидкости или кристаллические вещества, например для диметилсульфоксида (CH₃)₂SO t_пл 18,4 °С, t_kип 189 °С; растворимы в спирте, эфире (низшие члены гомологического ряда растворяются также в воде). С сильными кислотами сульфоксиды образуют солеобразные аддукты (продукты присоединения), например R₂SO ×HCl. Получают сульфоксиды обычно окислением органических сульфидов (тиоэфиров). Диметилсульфоксид применяют как растворитель. Открыты А. М. Зайцевым (1886).×

Комментарии^*

Дополнения к описанию сульфоксидов:

Структура и полярность: Ключевой структурной особенностью является сильно полярная связь S=O, что делает сульфоксиды высокополярными апротонными растворителями.
Химические свойства:
- Атом серы в сульфоксидах является хиральным центром, если оба органических радикала различны, что позволяет существовать устойчивым энантиомерам.
- Важной реакцией является восстановление до исходных сульфидов (тиоэфиров) с помощью таких реагентов, как трихлорид фосфора (PCl₃) или иодистоводородная кислота (HI).
Применение (расширенное):
- Диметилсульфоксид (ДМСО): Широко используется не только как мощный полярный растворитель, но и как эффективный агент для трансдермальной доставки лекарственных средств благодаря способности повышать проницаемость биологических мембран.
- Синтез: Сульфоксиды являются ценными реагентами и промежуточными продуктами в органическом синтезе, например, в реакциях Пуммерера.