Сераорганические соединения

Сераорганические соединения, вещества, содержащие в молекуле связь углеродсера. Сераорганические соединения многочисленны и разнообразны; сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами, — один из основных элементов-органогенов. В сераорганических соединениях атом S может находиться в любой характерной для него степени окисления: S (-2), S (+4) и S (+6). Главные типы сераорганических соединений (R, R', Ar — органический остаток): 1) содержащие S (-2) — меркаптаны (тиоспирты) RSH, тиофенолы ArSH, тиоальдегиды R — CH=S и тиокетоны R — CS — R', тиокислоты  (тиоловые кислоты),  (тионовые кислоты) и  (дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические сульфиды) R — S — R', ди- и полисульфиды R — Sx — R' (x ³ 2), соли сульфония RR'S+X(X — анион, например Cl; см. Ониевые соединения), серосодержащие гетероциклы, например тиофен, а также многочисленные соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) сераорганические соединения, содержащие S (+4), — сульфиновые кислоты  и сульфоксиды RSOR'; 3) содержащие S (+6), — сульфокислоты RSO3H и сульфоны R — SO2 — R'.

  Основные методы синтеза сераорганических соединений основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или её простейшими неорганическими соединениями:

  H2S, Na2S, NaSH, SCI2, SO2, SO3, H2SO4.

  Ниже приведены схемы некоторых реакций:

  Ar — H + H2SO4 ® ArSO3H + H2O

  Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях сераорганических соединений.

  К сераорганическим соединениям принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты цистеин и метионин, ряд коферментов (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например, пенициллины). Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространственной структуры белков и пептидов. К сераорганическим соединениям относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества, в том числе сульфаниламидные препараты, радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), красители различных классов — сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как сераорганические соединения можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные соединения, например полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании сераорганических соединений основана вулканизация каучуков серой (и сё производными). Сераорганические соединения используются в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества (моющие средства). Многие сераорганические соединения, например ароматические сульфокислоты, — важные полупродукты основного органического синтеза.

  Б. Л. Дяткин.


ПраймКемикалсГрупп