СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ,
содержат серу, связанную с орг. остатками с помощью связей С—S или через гетероатомы,
чаще всего О и N. Большое разнообразие сераорганических соединений обусловлено специфич. св-вами серы.
Наиб. многочисленны сераорганические соединения, содержащие S(II). К ним относят тиолы (меркаптаны),
сульфиды органические (тиоэфиры), дисульфиды органические, полисульфиды
органические, олефинов тио-оксиды, производные сулъфеновых кислот, тиокарбонилъные
соединения, разл. производные тиокарбоновых кислот и тиоуголъных
кислот, а также гетероароматич. соединения, из к-рых важнейшие -тиофен
и тиазол.
Сераорганические соединения, содержащие S(III),
включают сульфониевые соединения, а также илиды серы (см. Илиды).
Формально такую же степень окисления, но с иным типом гибридизации имеют
гетероциклич. катионы-тиопирилия соли, дитиолия соли и мезоионные
соединения с атомом S в цикле.
Атом S (IV) содержат сульфураны,
сульфоксиды, сульфины RR'C = S = O, производные сульфиновых кислот и
сульфиты органические, а также сулъфимиды RR'S = NR:, амино-сульфиты
RR'NS(O)OR:, тиосульфиты RSS(O)OR', дитио-сулъфиты RSS(O)SR', N-сульфиниламины
RN = S = O, диимины серы RN = S=NR. Вопрос о природе связи S = O в описанных
соед. не вполне ясен из-за сильной поляризации, которая в предельном случае
выражается ф-лой:
S—О.
К сераорганическим соединениям, содержащим S(VI),
относят сульфоны, сульфены RR'C=SO2, сульфаты органические,
азотсодержащие аналоги сульфонов-сульфоксимиды RR'S(O)=NR: и сульфо-диимиды
RR'S(=NR:)2, производные триоксида серы-N-сульфониламины RN=SO2.
К соед. S(IV) и S(VI) относят также производные тиофена-S-оксиды, S-имины и
S,S-диоксиды (последние соед. лишены ароматич. св-в).
Сераорганические соединения легко образуют разл.
комплексы, в к-рых играют роль донорных лигандов; благодаря невысоким значениям
электроотрицательности и сродства к электрону атома S из сераорганических соединений генерируются
S-центрир. катионы, анионы, радикалы и ион-радикалы; эти же св-ва S в сочетании
с высокой поляризуемостью обеспечивают ярко выраженный стабилизирующий эффект
атома S и групп, ее содержащих, на соседний катионный, анионный или радикальный
центр (см., напр., Тиильные радикалы).
Сераорганические соединения широко распространены
в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растит. организмов.
Среди них аминокислоты-цистеин, цистин и метионин, витамины-тиамин, биотин,
липоевая к-та, кофермент А. Многие природные и синтетические сераорганические соединения используют
как лек. препараты, напр. b-лактамные антибиотики пенициллин и цефалоспорин,
их полусинтетич. аналоги, а также сульфаниламидные препараты.
Источники сераорганических соединений - высокосернистые
нефти, кам.-уг. и сланцевая смолы, прир. газ нек-рых месторождений.
Сераорганические соединения применяют в пром-сти
и с. х-ве как красители, экстрагенты, моющие ср-ва, мономеры, антиоксиданты,
регуляторы вулканизации и полимеризации, р-рители, полупродукты, присадки к
маслам, пестициды и ветеринарные препараты.
Многие сераорганические соединения - экологически
опасные соединения. Наиб. токсичны летучие низшие тиолы. В целом токсичность
сераорганических соединений понижается в ряду: тиолы > сульфиды > сульфоксиды > > сульфоны.
Лит.: Янг Л., Моу
Дж.,Метаболизм соединений серы, пер. с англ., М., 1961; Оаэ Сигеру, Химия органических
соединений серы, пер. с япон., М., 1975; Общая органическая химия, пер. с англ.,
т. 5, М., 1983, с. 130-707; Уждави-ниЭ.Р., Токсикология органических соединений
серы, Рига, 1986; Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред.
Л. И. Беленького, М., 1988. Л. И. Беленький.