Фосфорилтиохолины

Фосфорилтиохолины, фосфорилированные аналоги ацетилхолина,

кристаллические вещества, растворимые в воде. К этому же типу веществ относятся и соединения, содержащие третичный атом азота,

высококипящие жидкости, ограниченно растворимые в воде, хорошо – в некоторых органических растворителях, водой практически не омыляются; могут быть получены следующей реакцией:

(III).

Фосфорилтиохолины – мощные отравляющие вещества нервно-паралитического действия; соединения типа II известны как V-газы. В отличие от соединений типа I, соединения типа II обладают очень высокой кожно-резорбтивной токсичностью (см. Всасывание): смертельная доза для человека около 8–10 мг. Токсичность соединений I обусловлена тем, что они вследствие структурного сходства с медиатором ацетил-холином способны вместо него взаимодействовать с активными центрами фермента холинэстеразы и ингибировать их; соединения II, по-видимому, превращаются в организме в I и действуют аналогично им. Защитой от V-газов служат противогаз и защитная одежда (см. Индивидуальные средства защиты), средством терапии – антидоты. Оба типа соединений энергично взаимодействуют с хлорирующими агентами, что может быть использовано для дегазации фосфорилтиохолинов.

Р. Н. Стерлин.

Фосфорилтиохолины.

Комментарии^*

Дополнения к описанию фосфорилтиохолинов:

Более точное химическое определение: Фосфорилтиохолины являются производными фосфоновых кислот, где тиохолиновый остаток связан с атомом фосфора через кислород или серу.
Механизм токсического действия: Ингибирование ацетилхолинэстеразы приводит к накоплению ацетилхолина в синаптической щели, вызывая непрерывную стимуляцию холинергических рецепторов и нарушение нервно-мышечной передачи.
Примеры конкретных соединений:
- VX (O-этил-S-2-диизопропиламиноэтилметилфосфонотиолат) - наиболее известный V-газ
- Зарин и зоман - представители типа I (G-серия)
Исторический контекст: V-газы были разработаны в 1950-х годах как более стабильные и стойкие аналоги G-серии нервно-паралитических агентов.
Медицинское значение: Исследования ингибиторов холинэстеразы привели к разработке лекарств для лечения миастении гравис и болезни Альцгеймера.
Физические свойства: Обладают высокой плотностью и низкой летучестью, что увеличивает их стойкость на местности.