ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ (1,2-диацил-sn-и-глицеро-3-фос-фохолины, лецитины), соед. общей ф-лы 5025-17.jpg , где R - обычно ацил насыщенной, R' - ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи (преобладают к-ты C16 и C18). Физ.-хим. св-ва нек-рых фосфатидилхолинов приведены в табл.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ

Соединение

R1R'

Мол.

м..

T. пл., 0C

Т.раз-мягч., 0C

5025-18.jpg

(р-ритель)

Димиристоилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)12С(O)

677,93

236-237

90

Дипальмитоил-фосфатадил-холин

СН3(СН2)14С(О)

733,93

235-236

120

Дистеароилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)16С(О)

790,13

230-232

120

Диолеонлфос-фатидилхолин

CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O)

786,13

-

-

5025-19.jpg

Фосфатидилхолины имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием к-т и 5025-20.jpg -глицеро-3-фосфохолина (в об-щей ф-ле R = R' =Н).

При диспергировании в водной фазе фосфатидилхолины образуют везикулы и липосомы, к-рые широко используют для моделирования биол. мембран, а также для направленного транспорта разл. биологически активных в-в в организме животных.

Фосфатидилхолины- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах фосфатидилхолины содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.

Биосинтез фосфатидилхолинов включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил-5025-21.jpg-глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм фосфатидилхолинов осуществляется под действием фосфолипаз.

Получение фосфатидилхолинов из прир. источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. фосфатидилхолины- смеси, компоненты к-рых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соед. применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез фосфатидилхолинов с одинаковыми R и R' включает щелочное деацилирование прир. фосфатидилхолинов и ацилирование 5025-22.jpg-глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных к-т. Синтез фосфатидилхолинов с разными R и R' основан на деацилировании фосфатидилхолинов с одинаковыми R и R' фосфолипазой A2 с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей ф-ле R' = H). Наиб. распространенный вариант хим. синтеза фосфатидилхолинов включает последоват. обработку 1,2-диацил-5025-23.jpg-глицеринов POCl3 и тозилатом холина.

Близкий по хим. строению к фосфатидилхолинам 1-О-алкил-2-ацетил-5025-24.jpg-гли-церо-3-фосфохолин [в общей ф-ле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R' = CH3C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биол. активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. р-ций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.

Фосфатидилхолины применяют в мед., пищ. и парфюмерной пром-сти.

Лит.: Гордеев К.Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту