Фосфатидилэтаноламины
ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ (1,2-диацил-
-глице-ро-3-фосфоэтаноламины), соед. общей ф-лы
, где R - обычно ацил насыщенной, a R' - ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи.
Бесцв. кристаллы. Для димиристоил-, дипальмитоил- и дистеароилфосфатидилэтаноламинов т. пл. соотв. 195-196, 186-187 и 180-182 0C; т.размягч. 86, 88 и 83 0C; [a]26D +6,7, +6,4 и 6,0 0C (хлороформ). При обработке щелочью фосфатидилэтаноламины гидролизуются с образованием к-т и sn-глицеро-3-фосфоэта-ноламина.
При диспергировании в воде и солевых р-рах при рН ок. 7 фосфатидилэтаноламины липосом не образуют, однако при диспергировании в р-рах с низкой ионной силой, а также при высоких значениях рН формируют бислойные модельные мембраны. Аналогичные структуры они образуют в смеси с фосфатидилхолинами.
Фосфатидилэтаноламины содержатся во всех органах животных. В значит, кол-вах обнаружены в головном мозге, в плазме крови, печени и почках. Фосфатидилэтаноламины и N-ацил-фосфатидилэтаноламины найдены и в разл. видах морских организмов, в т. ч. у рыб; являются одними из осн. представителей липидов бактерий.
Биосинтез фосфатидилэтаноламинов осуществляется путем переноса остатка фос-фоэтаноламина с цитидиндифосфатэтаноламина на 1,2-диа-цил-sn-глицерины. Минорный путь - декарбоксилирование фосфатидилсеринов ферментами фосфатидилсериндекар-ооксилазами. Катаболизм фосфатидилэтаноламинов осуществляется под действием фосфолипаз. Фосфатидилэтаноламины- предшественники фосфатидилхолинов.
Получение фосфатидилэтаноламинов из прир. источников включает процессы экстрагирования липидов и послед, хроматографирование. Разделение на индивидуальные фосфатидилэтаноламины достигается с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Получают фосфатидилэтаноламины также из фосфатидилхолинов с помощью р-ции трансфос-фатидилирования, катализируемой фосфатазой, в присут. эта-ноламина. Синтез фосфатидилэтаноламинов с R = R' из прир. фосфатидилэтаноламинов включает получение N-тритил-фосфатидилэтаноламинов, их деацилирование, реацилирование активированными производными жирных к-т с послед, удалением N-тритильной защитной группы.
Хим. синтез фосфатидилэтаноламинов основан на фосфорилировании 1,2-ди-ацил-sn-глицеринов разл. активированными производными N-защищенного фосфоэтаноламина или на взаимод. фосфа-тидовых к-т с N-защищенным этаноламином в присут. активирующих агентов.
Лит.: Химия липидов, M., 1983; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst- N. Y.- Oxf., 1982; Hermetter A. [а. о.], "Chem. Phys. Lipids", 1983, v. 32, № 2, p. 145-52; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Haiwood, F. B. Padley, L.- N. Y., 1986. Г. А. Серебренникова.