Декалин

ДЕКАЛИН (бицикло [4.4.0] декан, декагидронафталин), мол. м. 138,252, бесцв. жидкость со слабым бензиновым запахом. Существует в виде цис- и транс-изомеров (см. табл.), различающихся взаимным расположением циклов в пространстве: в первом циклы сближены, во втором удалены друг от друга.

Каждый из изомеров может принимать неск. конформаций; энергетически наиб. выгодные ("кресло - кресло") приведены ниже:

Более стабилен транс-изомер. Декалин хорошо раств. в эфире и хлороформе, ограниченно - в метаноле и этаноле, плохо - в уксусной к-те, не раств. в воде. В присут. АlСl₃ при 100 °С декалин вначале изомеризуется в метилгидриндан, а затем разлагается. При окислении кислородом воздуха (~120°С) образуется 9-декалилгидропероксид, при каталитич. окислении (кат.-V₂О₅ или МоО₃) -фталевый ангидрид и продукты более глубокого окисления, при хлорировании на свету - 2-хлордекалин, при нитровании НNО₃ - 9-нитродекалин, при каталитич. дегидрировании -нафталин. Скелет молекулы декалина - структурный фрагмент бициклич. сесквитерпенов (кадинен, селинен), сантонина и др. важных прир. в-в. Декалин и его гомологи содержатся в нефти. Декалин - побочный продукт (2-5% по массе) в произ-ве тетралина каталитич. гидрированием нафталина. В пром-сти его получают гидрированием нафталина водородом при 100-400 °С (кат. - чаще всего Ni, реже Pt или MoS₃). Техн. декалин содержит 40% транс-изомера и 60% цис-изомера.

Декалин используют для обезжиривания разл. материалов, как добавку к автомобильному топливу, нетоксичный р-ритель лакокрасочных материалов, жиров, восков и полимеров, экстрагент, р-ритель и стабилизатор кремов для обуви и восков для пола; заменитель живицы. Т. всп. 58 °С (закрытый прибор), т. самовоспл. 250 °С, КПВ 0,7-4,9%.
===
Исп. литература для статьи «ДЕКАЛИН»: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978. Г. В. Дроздов.