Тетралин
ТЕТРАЛИН (1,2,3,4-тетрагидронафталин),
мол.м. 132,21; бесцв. жидкость с запахом нафталина; т. пл. — 35,8 °С, т.
кип. 207,62°С; 
0,9702; 
1,5414;
Ср 223,16
кДж(моль · К) (288-291 К);
-27,6 кДж/моль, DHсгор -5607,14 кДж/моль; 
373,5 Дж(моль · к); давление пара 26,6 Па (20 °С); h 2,20 мПа·с (20
°С); g 35,46 мН/м (21,5 °С); e 2;76(20°С); m 2,0
x x 10 -30 Кл·м; pкрит 3,3Па, tкрит
447,15°С. Не раств. в воде и жидком NH3, ограниченно
раств. в СН3ОН, хорошо-в высших спиртах, диэтиловом и др. эфирах,
углеводородах; растворяет нафталин (20 г в 100 г тетралина), серу (3% по массе при
20 °С, 40% при 100°С); смешивается при 0°С с равным объемом нитрометана;
смесь крезола и тетралина при 13,8 МПа и 427 °С растворяет до 75% бурого угля.
Обладает св-вами ароматических
соединений. Тетралин легко сульфируется и нитруется: при действии конц. H2SO4
образует смесь тетралин-5- и тетралин-6-сульфокислот, при действии нитрующей
смеси на холоду — 5- и 6-нитропроизвод-ные, при 35-40°С-5,6- и 5,7-динитротетралины.
Действием Сl2 при комнатной т-ре хлорируется гл. обр. по положению
5, при 150-200 °С- по положению 2. Под давлением в при-сут. катализаторов
(S, Se, Ni, Pt, Cr2O3 и др.) при т-ре ниже 200 °С
гидрируется в декалин, при 200-300 °С дегидрируется в нафталин; дальнейшее
повышение т-ры приводит к образованию продуктов крекинга-бензолу и его замещенным.
При воздействии О2 или воздуха при 70 °С тетралин образует 1-гидроперокситетралин,
к-рый при дальнейшем окислении превращ. в смесь a-тетралона (ф-ла I) и
a-тетралола. Под действием р-ра КМnО4. окисляется до о-карбоксибензоил-муравьиной
(фталоновой) к-ты (ф-ла II); окисление Н2СrО4 приводит
к a-тетралону.
Тетралин содержится во фракциях
кам.-уг. дегтя и в нек-рых нефтях. В пром-сти его получают селективным гидрированием
очищенного от сернистых соед. нафталина при 180-260 °С и давлении 1-1,5
МПа в присут. никелевых катализаторов.
Тетралин-р-ритель жиров, смол,
лаков при произ-ве ПАВ и ин-сектицидов, протонодонорный р-ритель при экстракции
угля, теплоноситель при 210-310 °С; промежут. продукт при синтезе нек-рых
лек. ср-в; в смеси с этанолом применяют 3 качестве моторного топлива.
Т. всп. 71,1°С, т.
воспл. 384 °С; пределы воспламенения 0,8-5,0% по объему. ПДК 100 мг/м3;
ЛД50 2,9 г/кг (крысы, перорально).
Лит.: Ullmanns Encyklopadie,
4 Aufl., Bd 16, Weinheim-N. Y., 1978, S. 296-97; Kirk-Othmer encyclopedia,
3 ed, v. 15, N. Y., 1978, p. 703-04.
В. Г. Лшгович, М. Ф.
Вагин.