N,N'-Дифенилтиомочевина

N,N'-ДИФЕНИЛТИОМОЧЕВИНА (N,N'-дифенилтиокарбамид, тиокарбамид, тиокарбанилид, тиомал ФД) (C6H5NH)2CS, мол. м. 228,31; бесцв. кристаллы; т. пл. 154°С; плотн. 1,28 г/см3; не раств. в воде, раств. в ацетоне. При нагр. выше т-ры плавления или при действии к-т разлагается до фенилизотиоцианата. Амфотерна. Энергично взаимод. с диметилсульфатом, алкилгалогенидами и др. алкилирующими агентами, давая соли N,N'-дифенилизотиомочевины RSC(=NC6H5)NHC6H5 . HX. При взаимод. с HgO, (C6H5)3P в присут. ССl4 или с диэтиловым эфиром азодикарбоновой к-ты образует N,N'-дифенилкарбодиимид, с NH3 или с первичными аминами в присут. ZnO -N,N'-дифенилгуанидин или его производные. Получают N,N'-дифенилтиомочевину взаимод. анилина с фенилизотиоцианатом или с CS2 в присут. оснований и NaHSO3, напр.:
081_100-50.jpg
N,N'-Дифенилтиомочевина- ускоритель вулканизации (для каучуков, вулканизуемых серой, и хлоропреновых латексов; обесцвечивает цветные резины, вызывает подвулканизацию); стабилизатор поливинилхлорида; флотореагент; экстрагент для выделения и фотометрич. определения платиновых металлов; промежут. продукт в синтезе дифенилгуанидина и фенилизотиоцианата. Макс. доза N,N'-дифенилтиомочевины, не вызывающая гибель кроликов, 1,5 г/кг (перорально). Т. воспл. 50 °С, т. самовоспл. 910°С, ниж. КПВ для пылевоздушной смеси 5,2 г/м3. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.