Нафталинкарбоновые кислоты
НАФТАЛИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ,
соед. общей ф-лы С10Н8-n (СООН)n;
бесцв. кристаллы (см. табл.); моно-карбоновые (нафтойные) к-ты раств. в этаноле,
диэтиловом эфире, горячей воде, не раств. в холодной воде; ди-, три- и тетракарбоновые
к-ты раств. в горячей воде, ацетоне, СН3СООН, плохо раств. в др.
орг. р-рителях. Нафталинкарбоновые кислоты обладают св-вами ароматич. карбоновых кислот.
Образуют разл. функц. производные, напр. сложные эфиры, хлорангидриды, нитрилы
и др. При электроф. замещении заместитель вступает в своб. ядро нафталинкарбоновой кислоты. Так, хлорирование
и бромирование a-нафтойной к-ты в среде СН3СООН идет в положение
5; бромирование b-нафтойной к-ты в тех же условиях приводит к смеси 5-бром и
5,8-дибромпроизвод-ных. Нитрогруппа при нитровании обеих к-т в среде СН3СООН
вступает в положение 5 и 8. При сульфировании a-нафтойной к-ты конц. H2SO4
при 60-70 °С образуется смесь 5-, 6- и7-сульфонафталин-1 -карбоновых к-т.
Суль-фирование р-нафтойной к-ты олеумом при 10-20 °С приводит к смеси 5-
и 8-сульфопроизводных в соотношении 80:20; нагревание с конц. H2SO4
при 160°С-к 7-сульфонафталин-2-карбоновой к-те.
a-Нафтойная к-та устойчива
к действию щелочного р-ра КМnО4; под действием р-ра хромовой к-ты
в СН3СООН окисляется во фталевый ангидрид. Нафталин-
1-карбоновую к-ту получают окислением 1-метилнафталина разб. HNO3,
1-(хлорметил)нафталина действием МnО2 в 10%-ной H2SO4
или 1-ацетилнафталина действием КСlО4 в р-ре КОН. Нафталин-2-карбоновую
к-ту синтезируют окислением 2-алкилнафталинов конц. HNO3. Нафталиндикарбоновые
к-ты м.б. получены окислением аценафтена, диалкилнафталинов или гидролизом соответствующих
динитрилов в водно-спиртовом р-ре КОН, нафталинтрикарбоновые к-ты - окислением
триметилнаф-талинов. См. также ст. Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоповая кислота.
СВОЙСТВА НАФТАЛИНКАРБОНОВЫХ
КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
* К = 2,025.10-4
(вода, 25°С). ** К = 6,78.10-5 (вода, 25 °C).
Нафталинкарбоновые кислоты промежут. продукты
в синтезе красителей и полимеров.
Лит.: Доналдсон
Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М.. 1963;
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 713.
Г. И. Пуца.