Норборнадиeн

НОРБОРНАДИEН (бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен, ф-ла I), мол.м. 92,2; бесцв. жидкость; т.пл. - 19,1°С, т.кип. 89,5 °С; d₄²⁰ 0,9064; n_D²⁰ 1,4702; DH⁰_обр (газ) -240,16 кДж/моль; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Норборнадиен-бициклич. напряженный диен, обладает высокой реакц. способностью.

Каталитич. гидрирование норборнадиена приводит последовательно к норборнену и норборнану. При нагревании норборнадиен изомеризуется в циклогептатриен (тропилиден). Для норборнадиена характерны разл. типы перегруппировок в р-циях электроф. и радикального присоединения, напр. перегруппировка Вагнера-Меервейна с образованием соед. ф-лы II (см. Норборнен), а также перегруппировки, связанные с участием второй двойной связи и приводящие к соед. нортрицикленового скелета с экзо- и эндо-конфигурациями заместителей (III-V):

Норборнадиен вступает в диеновый синтез в качестве диенофила по одной или обеим связям С=С; р-цией норборнадиена с гексахлорцикло-пентадиеном получен альдрин (см. Инсектициды).

Взаимное превращение норборнадиена и квадрициклана-наиб. изученная р-ция валентной изомеризации:

Обратная р-ция идет с выделением энергии, что может найти практич. применение в фотохим. аккумуляторах солнечной энергии.

Получают норборнадиен диеновым синтезом из циклопентадиена и ацетилена при 350°С.

Норборнадиен-промежуточное соед. в синтезе простатландинов.

Для стабилизации при хранении к норборнадиену добавляют ингибитор 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (0,05%).

Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с румын., т. 1, М., 1963, с. 304; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 598.

Н. В. Зык.