Стильбен
СТИЛЬБЕН (1,2-дифенилэтилен,
дибензилиден) С6Н5СН
= СНС6Н5, мол. м. 180,25. Различают два геом. изомера:
транс-стильбен-бесцв. или светло-желтые кристаллы, т.пл. 125 °С,
т. кип. 306-307°С, 166-167 °С/12 мм рт.ст., т.пл. пикрата 93-94°С;
цис-стильбен- бесцв. маслообразная жидкость, т.пл. 6°С, т.кип. 134°С/10
мм рт.ст.,
1,0143,
1,6214. Оба изомера перегоняются с водяным паром; раств. в орг. р-рителях (р-римость
при 19°С в 100 мл бензола 10,2 г, в 100 мл СНСl3 15,3 г), не
раств. в воде.
Транс-стильбен более устойчив;
при облучении УФ светом превращ. в цис-изомер. Обратное превращение протекает
в при-сут. следов I2, Вr2 или НВr на свету, а также при
нагр. до 170 °С. Нагревание стильбена при 300 °С в присут. катализатора Pt/C
приводит к образованию фенантрена, гидрирование в присут. диоксида Pt в спирте
при 20-25 °С-к 1,2-дифе-нилэтану.
Получают стильбен (обычно транс-изомер)
восстановлением бензоина амальгамой Zn в НС1, конденсацией бензальдегида с
фенилуксусной к-той при 140 °С в пиперидине, нагреванием фенилнитрометана
со щелочами при 180-200 °С в течение 8-10 ч, а также каталитич. окислением
толуола.
Особо чистые кристаллы
стильбена применяют в сцинтилляц. счетчиках. Производные стильбена-жидкие кристаллы, оптич.
отбеливатели, промежут. продукты в синтезе красителей и лек.
Ср-В. Я. Я. Артамонова.