2-фуранкарбальдегид

Синонимы:

2-фуранальдегид
фурфурол

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C₅H₄O₂

Молекулярная масса (в а.е.м.): 96,09

Температура плавления (в °C): -36,5

Температура кипения (в °C): 161,7

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: хорошо растворим
бензол: растворим
вода: 8,3 (20°C)
вода: 19,9 (90°C)
диэтиловый эфир: смешивается
хлороформ: растворим
этанол: смешивается

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: ржаного хлеба

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 1, Ереван 1956 стр. 62-63

Пятилитровая круглодонная колба А с помощью корковой пробки соединена с воздушным холодильником Б, представляющим собой трубку диаметром 1,8 см и длиной 50 см.

На расстоянии 15 см от нижнего конца к трубке Б припаян изогнутый книзу боковой отросток В. Изогнутый верхний конец трубки Б соединен с наклонным холодильником. К концу холодильника присоединен длинный аллонж с открытым боковым отростком. Конец аллонжа доходит до дна перегонной колбы емкостью 250-300 мл, служащей приемником. В приемник помещают 80-100 мл перегнанного хлороформа. Отводная трубка перегонной колбы, которая должна быть расположена на несколько сантиметров выше отростка В, соединена с этим отростком каучуковой трубкой, через которую при перегонке фурфурола водный слой должен стекать обратно в колбу А. Гидравлический затвор, образующийся в каучуковой трубке ниже отростка препятствует прохождению паров из колбы А в приемник через каучуковую трубку.

В колбу А помещают 750 г кочерыжек кукурузных початков, очищенных от зерен и измельченных до величины горошин, 1 кг поваренной соли и 2,5 л 10% серной кислоты. Смесь тщательно взбалтывают, колбу А присоединяют к описанному выше прибору и помещают ее в глубокую песочную баню с хорошим обогревом, отгонка образующегося фурфурола должна производиться быстро (Для того, чтобы ускорить перегонку фурфурола, рекомендуется прикрыть открытые части колбы А и обмотать воздушный холодильник Б асбестом.).

Отгоняющийся с паром фурфурол собирается в хлороформенном слое. Перегонку прекращают после того, как уровень хлороформа в приемнике перестанет повышаться, на что требуется около 7-10 часов. Хлороформенный раствор фурфурола отделяют от водного слоя, промывают его разбавленной щелочью, затем водой и сушат над прокаленным сернокислым натрием.

Большую часть хлороформа отгоняют из колбы с небольшим дефлегматором. Остаток его отгоняют в вакууме, после чего перегоняют фурфурол, нагревая колбу на масляной бане, температура которой не должна превышать 130 градусов. После нескольких мл головного погона собирают чистый, бесцветный фурфурол, перегоняющийся при 70-72 градуса/25 мм.

Выход 78-80 г.