N,N-Диметилформамид; диметиламид муравьиной кислоты
HCON(CH3)2 Μ = 73,10
Применяется как растворитель полиакрилонитрила, в производстве синтетических волокон и при синтезе ряда органических соединений.
Получается дегидратацией диметиламмониевой соли муравьиной кислоты или оксосинтезом из диметиламина.
Физические свойства. Бесцветная жидкость. Т. кип. 153°, плотн. 0,96, nD25 = l,4269, давл. паров 3,7 мм рт. ст. (20°). Во всех отношениях смешивается с водой, спиртом.
Общий характер действия. Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки дыхательных путей, глаз, кожу, общетоксическое и эмбриотоксическое действие. Поражает печень, проникает через неповрежденную кожу.
Острое отравление. Животные. Нарушение дыхания, кровообращения, координации движений, боковое положение, судороги. Для белых мышей минимальная смертельная концентрация 4 мг/л. Слабо выраженные симптомы раздражения слизистых — при 2 мг/л. Концентрации 1,2 и 1,7 мг/л при экспозиции 2 ч у белых крыс вызывали нарушение условнорефлекторной деятельности, восстанавливавшееся после 30—50 дней. При введении в желудок мышам ЛД50 = 4,2 г/кг (Завадский) или 5,9 г/кг (Kutzsche), крысам — 4,6 г/кг. Пятикратное введение в желудок крыс по 4 г/кг вызывало резкое нарушение синтетической и антитоксической функций печени (Шевелева; Стасенкова). У морских свинок введение N,N-диметилформамида через рот или подкожно сопровождалось нарушением пищеварения, поражением печени и почек (Martelli).
Человек. Порог обоняния у наиболее чувствительных лиц 0,00014 мг/л (Одошашвили). В случаях острых отравлений у относительно молодых рабочих (12 человек) отмечались головная боль, боли в животе, диспептические явления и заболевания печени (желтуха у 4 из 12); состояние нетрудоспособности длилось от 2 до 30 недель; ни в одном случае не наблюдалось повреждения почек (Reinl, Urban; Tolot et al.; Weiss).
Хроническое отравление. Животные. При длительном вдыхании крысами 0,03—0,05, 0,07—0,09 мг/л и даже 1,35 мг/л не отмечено объективных изменений (Стасенкова; Завадский), но найдена жировая дистрофия печени (Massmann). При концентрации 0,07 мг/л, повышаемой до 1,27 мг/л за полчаса до окончания каждой экспозиции (по 6 ч 58 раз), у мышей и собак находили патологические изменения в сердечной мышце, а также в печени и почках (Clayton).
Отравление крыс в период беременности концентрацией 0,5—0,6 мг/л или (через рот) 1/20 от ЛД50 (за весь период 460 мг/кг), не вызывая существенных изменений в организме матери, приводило к нарушению эмбриогенеза, развитию уродств или гибели плодов. У родившихся крысят наблюдались изменения функционального состояния центральной нервной системы, печени и изменения в периферической крови (Гофмеклер и др.; Шевелева; [80, с. 75]; Исмагилова; Филимонов и др.).
Человек. У 66 рабочих, имевших контакт с N,N-диметилформамидом (стаж 1—1,5 года), был выявлен астено-вегетативный синдром на фоне повышенной лабильности сосудов; у 29 человек гипотония, а у 24 — тенденция к гипотонии (Стасенкова; [47, с. 112]). При концентрации N,N-диметилформамида в воздухе выше 0,15 мг/л отмечались диспептические расстройства, поражение печени с умеренной желтухой. В условиях воздействия паров нагретого N,N-диметилформамида рабочие жаловались на недомогание, головные боли и головокружение, повышенную утомляемость, нарушение сна, боли в правом подреберье. Выявлены сухость кожи и слизистых оболочек носа и рта (Завадский; [19, с. 43]; Бурдыгина и др.; Martelli).
В пусковой период производства при концентрации в воздухе 0,08—0,3 мг/л N,N-диметилформамида у работающих обнаружены функциональные расстройства нервной системы, а также гиперхолинэстеринемия, снижение уровня хлоридов мочи, наличие в ней N,N-диметилформамида в концентрации 15 мг в суточном количестве [78, с. 143]. У рабочих в возрасте до 30 лет со стажем 1—1,5 года при концентрациях N,N-диметилформамида в воздухе 0,01— 0,005 мг/л изменений в состоянии здоровья не отмечено, однако в моче были следы N,N-диметилформамида.
Превращения в организме и выделение. Указывают (Massmann; [78, с. 143]), что N,N-диметилформамид выделяется из организма в неизмененном виде; однако Barnes и Henry находили при загрязнении кожи N,N-диметилформамидом и при его вдыхании N-метилформамид в моче людей.
Действие на кожу. При аппликации на кожу человека N,N-диметилформамид вызвал обратимое угнетение барьерной функции рогового слоя (Baker). При погружении хвоста мыши в N,N-диметилформамид и аппликации его на кожу морским свинкам выявлены признаки резорбции — снижение реактивности и гибель части животных. У погибших полнокровие и дистрофические изменения в сердце, печени и почках. Местное действие выражено слабо [1, с. 188]. Описан случай острого отравления рабочего при аварии, когда N,N-диметилформамид покрыл около 20% поверхности тела (Potter).
Предельно допустимая концентрация 10 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При высоких концентрациях фильтрующий противогаз марки А или респираторы с фильтром той же марки. Защита кожи. См. также у Мартыновой; Стасенковой. Предварительные и периодические медицинские осмотры [37].
Определение в воздухе основано на гидролизе N,N-диметилформамида щелочью, взаимодействии образующегося диметиламина с 2,4-динитрохлорбензолом и колориметрии окрашенного соединения. Чувствительность 5 мкг в пробе [60, с. 54]. Возможно спектрофотометрическое определение. Чувствительность 0,1 мкг/мл (Осина).
Определение в организме выполнялось методом газовой хроматографии (Barnes, Henry).
