Малеиновая и фумаровая кислоты

Малеиновая и фумаровая кислоты, геометрические изомеры этилендикарбоновой кислоты. На примере главным образом малеиновой и фумаровой кислот наиболее подробно изучена геометрическая изомерия этиленовых соединений. Обе кислоты — бесцветные кристаллы; малеиновая кислота — цисизомер (1), t_пл 130 °C, t_кип 160 °C; фумаровая кислота — трансизомер (2), t_пл 286 °С, t_кип 290 °С:

Малеиновая кислота легко растворяется в воде и эфире; фумаровая кислота практически нерастворима в воде и почти во всех органических растворителях. Малеиновая кислота сильнее фумаровой кислоты., но менее устойчива. Она легко превращается в фумаровую кислоту на свету или при нагревании выше 200 °С; фумаровая кислота переходит в малеиновую кислоту под действием ультрафиолетового облучения.

  Фумаровая кислота содержится в некоторых видах грибов, лишайников и других растений, в том числе в Fumaria officinalis (повилике), от которой получила своё название. Малеиновая кислота, в природе не найдена.

  Малеиновую и фумаровую кислоты можно получить при нагревании яблочной кислоты. В промышленности применяют главным образом малеиновый ангидрид (бесцветные кристаллы, t_пл 52,8 °C, t_кип 199,9 °С), получаемый окислением бензола или фурфурола над V₂O₅. Его используют для производства ненасыщенных полиэфиров, глифталевых смол (см. Алкидные смолы).