2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д), Cl2C6H3OCH2COOH, гербицид для борьбы с двудольными (широколистными) сорными растениями в посевах зерновых культур, на лугах и т.д. В чистом виде дихлорфеноксиуксусная кислота — белые кристаллы без запаха, с tпл 140,5°С; при 20°С в 1 л воды растворяется 540 мг кислоты. Технический препарат имеет неприятный фенольный запах, обусловленный примесью 2,4-дихлорфенола. В промышленности дихлорфеноксиуксусную кислоту получают взаимодействием солей монохлоруксусной кислоты с 2,4-дихлорфенолятом натрия и хлорированием феноксиуксусной кислоты. По масштабам производства и применения дихлорфеноксиуксусная кислота среди гербицидов занимает первое место. Применяют дихлорфеноксиуксусную кислоту в виде растворимых в воде солей с алифатическими аминами (диметиламин, диэтиламин, этаноламины и др.), в виде натриевой соли, эфиров с различными спиртами (изопропиловый, бутиловый, октиловый и др.) и амидов (например, о-хлоранилида).
При нормах расхода 0,5—2 кг/га с помощью дихлорфеноксиуксусной кислоты могут быть уничтожены почти все виды двудольных сорных растений (бодяк полевой, борщевик обыкновенный, василёк и др.). Обработку зерновых культур проводят в фазе кущения.
К действию дихлорфеноксиуксусной кислоты чувствительны многие культурные растения, такие, как хлопчатник, подсолнечник, плодовые (яблоня, груша, слива, вишня, абрикос, персик), ягодные (смородина, земляника, крыжовник, малина и др.), а также лиственные древесные и кустарниковые породы. Действие гербицида на бедных почвах и в засушливый период слабее; наоборот, растения, выросшие на богатых и влажных почвах, погибают быстрее. Дихлорфеноксиуксусная кислота умеренно токсична для животных и человека.
Механизм действия дихлорфеноксиуксусной кислоты окончательно не изучен. Известно, что она быстро всасывается листьями растений и вызывает разрастание меристематических клеток, вследствие чего происходит разрыв тканей, скручивание и гибель растения. В почве дихлорфеноксиуксусная кислота под влиянием микроорганизмов сравнительно быстро разрушается и не накапливается.
Лит.: Мельников Н. Н., Баскаков Ю. А., Химия гербицидов и регуляторов роста растений, М., 1962; Крафтс А., Роббинс У., Химическая борьба с сорняками, пер. с англ., М., 1964; Мельников Н. Н., Химия пестицидов, М., 1968.
Н. Н. Мельников.