N,N-диметилацетамид
N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД
(диметиламид уксусной к-ты) CH3CON(CH3)2,
мол. м. 87,12; бесцв. гигроскопичная жидкость; т.пл. -20°С, т. кип. 165,5
°С; d425 0,9366; nD25 1,4356;
h 0,92 мПа.с;
g 32,43 мН/м
(30 °С); tкрит 385oС, ркрит
4,02 МПа; DH0исп
43,1 кДж/моль, DH0обр
- 229,20 кДж/моль; C0p 175,11 Дж/(моль.°С)
(для пара 117,61); S0298 356,8 Дж/(моль.°С);
e 37,8; m
1,64.10-29
Кл.м.
Смешивается с водой, ароматич. углеводородами и др. орг. р-рителями. Хорошо
растворяет ненасыщенные алифатич. углеводороды и многие неорг. соед., ограниченно
- парафиновые углеводороды. Образует азеотропную смесь с уксусной к-той (21,1%
по массе к-ты; т. кип. 170,8°С). По
хим. св-вам N,N-диметилацетамид - типичный представитель N,N-дизамещенных амидов карбоновых
кислот. Очень слабое основание, рКа 0,19 (вода, 20 °С).
Основность возрастает в р-ре уксусного ангидрида, в к-ром N,N-диметилацетамид количественно титруется
0,1 н. р-ром НСIO4 в ледяной уксусной к-те. N,N-Диметилацетамид гидролизуется в присут.
к-т и щелочей, вступает в р-ции алкоголиза и переацилирования:
В пром-сти N,N-диметилацетамид получают конденсацией уксусной к-ты с диметиламином. Пpи проведении р-ции в жидкой фазе сначала при 40 °С получают ацетат диметиламина CH3COOH.HN(CH3)2, к-рый затем дегидратируют в токе диметиламина при 135-140 °С. Парофазный синтез осуществляют в присут. дегидратирующих кат. (Аl2О3 и др.) при 260-300 °С и давлении, близком к атмосферному; DH 19,2 кДж/моль; энергия активации 42 кДж/моль. Степень превращения уксусной к-ты в N,N-диметилацетамид за проход 95-99%.
N,N-Диметилацетамид получают также аминолизом метилацетата диметиламином при повышенных т-ре и давлении; кат. - СН3ОNа или сильноосновные ионообменные смолы. Препаративно N,N-диметилацетамид синтезируют ацетилированием диметиламина уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном, а также переацилированием ДМФА или гексаметилфосфорамида уксусной к-той, карбонилированием триметиламина или конденсацией его с уксусной к-той, взаимод. метанола с ацетонитрилом.
N,N-Диметилацетамид- апротонный р-ритель, применяемый в произ-ве синтетич. волокон, пленок, полипиромеллитимидов, поли-м-фениленизофталамида и поли-п-фенилентерефталамида. Его используют для выделения диеновых углеводородов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций, для счистки
ацетата гидрокортизона, ароматич. ди- и поликарбоновых к-т, как реакц. среду, обладающую каталитич. св-вами, при галогенировании, циклизации и др.
Т. всп. 77 °С, т. самовоспл. 375 °С, КПВ 2,0-11,5%. Раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 4,2 г/кг (мыши, перорально), ПДК 10 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД»: Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-98; Якушкин М. И., Котов В. И., Смаева Т. П., "Хим. пром-сть", 1980, №2, с. (69)5-(71)7; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y., 1978, p. 167-71. М. И. Якушкин.
Страница «N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.