ЕНОЛЯТ-АНИОНЫ

ЕНОЛЯТ-АНИОНЫ, орг. анионы енолов типа
121_140-32.jpg
Относятся к амбидентным соединениям. Еноляты щелочных металлов в большинстве орг. р-рителей ассоциированы в ионные пары и в агрегаты более высокого порядка, степень ассоциации зависит от природы катиона и увеличивается при переходе к катиону меньшего размера. Енолят-анионы проявляют двойственную реакц. способность, присоединяя электроф. агенты по атомам О или С (соседнему с карбонильной группой). Направление р-ции определяется строением енолят-аниона, природой противоиона, характером р-рителя и природой электроф. агента; реакц. способность ионных пар ниже, чем своб. иона. Енолят-анионы получают обработкой основаниями монокарбонильных соед. Для полного превращ. используют в качестве оснований RR'NLi (где R = R' = изо-С3Н7, С2Н5, или R = изо-С3Н7, R' = гексил), пиперидид Li, [(CH3)3Si]2NNa, гидриды или трифенилметиды К, Na, Li, а также амиды К и Na; в качестве р-рителей 1,2-диметоксиэтан, ТГФ, эфир; амидные основания применяют в жидком NH3 или исходном амине. Полноту р-ции контролируют, используя в качестве индикатора Ph3CH в ТГФ или диметоксиэтане, а при применении диалкиламидов Li 2,2'-бипиридил или 1,10-фенантролин в тех же р-рителях или в эфире.
===
Исп. литература для статьи «ЕНОЛЯТ-АНИОНЫ»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М., 1982. с. 582-606
В. Н. Постнов.

Страница «ЕНОЛЯТ-АНИОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп