Иванова реакция

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
ИВАНОВА РЕАКЦИЯ, получение b-гидроксикарбоновых к-т взаимод. альдегидов или кетонов с магнийгалогенопроизводными солей арилуксусных к-т (реактивами Иванова), напр.:
161_180-21.jpg
(Аr - фенил, хлорфенил; R - H, Alk, Ar, OPh). В р-цию вступают алифатич. или ароматич. альдегиды и кетоны, а также циклоалканоны, кетосахара и камфора. В результате р-ции, как правило, образуется смесь эритро- и mрео-изомеров b-гидроксикарбоновых к-т. Реактивы Иванова получают действием 2 молей R'MgX (чаще всего изо-C3H7MgCl) на 1 моль арилуксусной к-ты (обычно PhCH2COOH) или 1 моля R'MgX на 1 моль ее натриевой соли. В зависимости от условий р-ции и структуры исходных соед. реактивы Иванова могут иметь строение енолята (ф-ла I) или содержать связь С—Mg (ф-ла II).
161_180-22.jpg
С эпоксидами, лактонами, алкилизоцианатами реактивы Иванова реагируют по обычной схеме магнийорг. синтеза, напр.:
161_180-23.jpg
Подобно реактивам Иванова ведут себя магнийгалогенопроизводные, полученные из b, g-ненасыщенных и a-хлорзамещенных алифатич. к-т, фенилацетонитрила, a-замещенных фенилацетамидов, фенилметансульфокислоты, напр.:
161_180-24.jpg
Иванова реакцию используют в орг. синтезе для получения соед., обладающих физиол. активностью. Р-ция открыта Д. Ивановым в 1931.
===
Исп. литература для статьи «ИВАНОВА РЕАКЦИЯ»: Вацуро К. В., Мищенко Г. А., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Blagoev В., Ivanov D., "Synthesis", 1970, № 12, p. 615-27; Houben-Weil, Methoden der organischen Chcmie, Bd 13, Tl 2a, Stuttg., 1973, S. 144; Mladenova M. [a.o.], "Tetrahedron", 1981, v. 37, № 11, p. 2153-56. К. В. Вацуро.

Страница «ИВАНОВА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
Активные темы форума