Юрьева реакция

Юрьева реакция, превращение фурана в его аналоги — пиррол (X = NH), тиофен (X = S), селенофен (X = Se):

Осуществляется пропусканием паров фурана соответственно с аммиаком, сероводородом или селеноводородом над окисью алюминия (Al₂O₃) при 400—450 °С. Выход 30—40%. В Юрьева реакцию вступают также гидрированные аналоги и гомологи фурана. Например, тетрагидрофуран почти количественно превращается в тетрагидротиофен. Открыта в 1935 советским химиком Ю. К. Юрьевым (1896—1965). Применяется в органическом синтезе для получения некоторых замещенных пирролов.

Юрьева реакция.

Комментарии^*

Дополнения к описанию:

Механизм реакции: Протекает по механизму нуклеофильного замещения, где гетероатом (O в фуране) замещается другим гетероатомом (N, S, Se) из реагента (NH₃, H₂S, H₂Se).
Катализатор: Оксид алюминия (Al₂O₃) действует как кислотный катализатор, активируя фурановое кольцо для атаки нуклеофилом.
Специфика применения: Особенно ценна для синтеза тетрагидротиофена (тиофана), который используется как растворитель и предшественник в органическом синтезе, а также в производстве фармацевтических препаратов.
Ограничения: Выход продукта умеренный (30-40%), что является типичным недостатком метода, и реакция требует высоких температур (400-450 °C).

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Фуран — свойства и применение гетероароматического соединения

Шорыгина реакция — основные аспекты и применение

Тиофен и тиофуран — свойства и применение

Реакции Эльбса — особенности и применение

Фриса перегруппировка — механизм и применение

Xophepa реакция — особенности и применение

Гофмана-Лёфлера реакция — механизм и применение

Фуран — свойства и применение

Вюрца реакция — механизм и применение в органическом синтезе

Тиле — Винтера реакция — механизм и применение