СЕЛЕНОФЕН, мол. м. 131,03; т. пл. -38°С, т. кип. 110,5-111 °С/753 мм рт.ст.; 4063-1.jpg 1,5358;4063-2.jpg 1,5715; давление пара (МПа) 6,3·10-2 (25°С), 1,49·10-2 (50°С), 4,75·10-2 (85°С); m 1,327·10-30 Кл·м. Молекула плоская.

4063-3.jpg

Селенофен-ароматич. p-электронная система с электро-нодонорным гетероатомом. Мало чувствителен к действию к-т, щелочей, окислителей и восстанови телей; с изатином дает голубое окрашивание (индо-фениновая р-ция); пикратов, иодметилатов не обра-зует.

Селенофен легче, чем бензол, вступает в р-ции электроф. (нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование и др.) и нуклеоф. (металлирование) замещения. Р-ции идут преим. в положение 2, послед. замещение-преим. в положение 5. С малеиновым ангидридом селенофен дает двойной аддукт с выделением Se. Под действием алкиллития раскрывает цикл.

Методы синтеза селенофена и его замещенных: взаимод. парафиновых, этиленовых, ацетиленовых или сопряженных диеновых углеводородов с Se, SeO2, H2Se или (CH3)2Se; замена гетеро-атома в пятичленных гетероциклах на атом Se, циклизация дикарбонильных соед. с P2Se5, напр.:

4063-4.jpg

Производные селенофена-эффективные высокотемпературные ан-тиоксиданты, экстрагенты для выделения и разделения металлов (напр., Zr и Hi), физиологически активные соед. (аминоспирты), полимерные материалы (на основе тетра-замещенных производных селенофена).

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 340-49; Magdesieva N. N., "Adv. Heterocycl. Chem.", 1970, v. 12, p. 1; Hornfeldt А.-В., "Adv. Heterocycl. Chem.", 1982, v. 30, p. 127-66. См. также лит. при ст. Селенорганические соединения. Н. Н. Магдесиева.