Перкина реакция

Перкина реакция, метод синтеза b-арилакриловых кислот (коричной кислоты, её производных и аналогов) взаимодействием ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализаторов основного характера (щелочных солей карбоновых кислот, карбонатов щелочных аминов):

Реакция открыта У. Перкином (старшим) в 1868; широко применяется в органической химии. Промышленное значение имеет синтез кумарина из салицилового альдегида и уксусного ангидрида.

Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948, с. 267.

Комментарии^*

Дополнения к описанию реакции Перкина:

Механизм реакции включает альдольную конденсацию с образованием промежуточного β-гидроксикислотного производного, которое затем подвергается дегидратации
Ключевые условия: реакция обычно проводится при повышенной температуре (150-200°C)
Ограничения: наиболее эффективна с ароматическими альдегидами, не содержащими электронодонорных заместителей
Стереохимия: образует преимущественно транс-изомеры коричных кислот
Современное значение: хотя реакция исторически важна, в современном синтезе часто заменяется более эффективными методами конденсации
Применение в тонком органическом синтезе: получение производных коричной кислоты для фармацевтики и парфюмерии

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме